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Nos vídeos relacionados à Estereoquímica das moléculas, foram abordados os conceitos de isomeria e sua classificação, quiralidade e atividade óptica, configuração absoluta e relativa das moléculas quirais, e, relações estereoisoméricas. Adquirindo essas habilidades, o aluno será capaz de analisar de forma completa os aspectos tridimensionais das moléculas, já que este é o principal objetivo da Estereoquímica.

Para a compreensão do conceito de Estereoquímica, um importante conceito prévio é o de quiralidade. Para isso, inicialmente, foi feita uma abordagem sobre a simetria dos objetos, a qual está diretamente relacionada à quiralidade dos mesmos. Assim, objetos quirais não possuem simetria. Os objetos ilustrados na vídeo-aula (Figuras 8 e 9) apresentavam plano de simetria, o que foi evidenciado para o aluno através da animação por computação gráfica onde um objeto se sobrepunha ao outro.

Figura 8 – Imagem dos objetos utilizados para introduzir o conceito de plano de simetria

Figura 9 – Identificação do plano de simetria através de sobreposição das imagens

Em seguida, utilizamos a imagem de uma mão, para ilustrar que a mesma ao ter sua imagem sobreposta não apresentava simetria, pois, os pontos não coincidiam. Para isso, utilizamos a mesma técnica de computação gráfica dos objetos anteriores, mostrando a mão e sua imagem especular, e, logo em seguida sobrepomos as duas imagens, Figuras 10 e 11.

Figura 10 - Imagem de uma mão e sua imagem especular

Figura 11 - Imagem de uma mão sobreposta a outra enfatizando sua quiralidade

Fonte: Autor (2013)

Após a apresentação do conceito de quiralidade dos objetos, foi utilizada a mesma técnica para abordar a quiralidade das moléculas. Dessa forma, foi utilizado o modelo de bolas e varetas para exemplificar duas moléculas, como ilustrado na Figura 12, das quais apenas uma apresenta simetria, sendo a mesma aquiral. Isso é evidenciado na Figura 13, através da sobreposição da molécula aquiral e sua imagem especular, o que não acontece com a molécula quiral.

Figura 12 - Molécula e sua imagem especular

Figura 13 – Sobreposição da molécula e sua imagem especular

Com o intuito de contextualizar a aula, foi abordada, na sequência, a importância biológica da quiralidade. Para isto tomamos como primeiro exemplo a “História Talidomida”, que foi um medicamento muito utilizado na década de 50 para diminuir o enjôo de mulheres grávidas. Foi observado então, a partir da década de 60, que muitas mulheres que ingeriam esse medicamento estavam apresentando problemas, pois, seus bebês nasciam com membros superiores menores, ou praticamente sem eles. Isso foi justificado através da inversão de configuração da talidomida no organismo. Assim, a talidomida de configuração R, a qual

apresentava o efeito teratogênico desejado, era convertida à talidomida de configuração S, que provocava as mutações genéticas. As configurações absolutas R e S foram definidas melhor posteriormente na aula. A estrutura da Talidomida pode ser vista na Figura 14.

Figura 14 – Estrutura da talidomida na forma R e S

Como segundo exemplo, utilizamos a molécula de limonemo (Figura 15), que é responsável pelo sabor do limão e da laranja. Isto é explicado, porque o limonemo que possui a configuração R é responsável pelo sabor da laranja, enquanto o que possui configuração S é responsável pelo sabor do limão.

Figura 15 – Imagem do Limonemo nas suas diferentes configurações

Como terceiro exemplo, falamos sobre o ácido láctico, onde o mesmo na configuração R é produzido quando o leite azeda, já na configuração S é produzido pelos músculos através de exercícios anaeróbicos (ver Figura 16).

Figura 16 - Estrutura do acido láctico nas sua diferentes configurações

Após o despertar da curiosidade do aluno com relação a como se determina a configuração R e S, e depois da abordagem feita sobre o conceito de quiralidade, já tínhamos ferramentas suficientes para definirmos o que seria a Estereoquímica. Que foi definida na aula

como a área da Química que é responsável por estudar os aspectos tridimensionais das moléculas como, composição, conectividade, configuração e conformação.

Em seguida, foram abordadas as classificações dos isômeros, que são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular. Entre estas classificações temos, os isômeros constitucionais que são compostos que tem a mesma fórmula molecular no entanto apresentam conectividades diferentes. Já os Estereoisômeros possuem mesma composição, mesma conectividade, mesma fórmula molecular, no entanto possuem arranjos espaciais diferentes. Nos Estereoisômeros, teremos dois grupos, os Diastereoisômeros e os Enantiômeros, o segundo grupo são estruturas que possuem a relação objeto e imagem especular não sobreponíveis, já o primeiro grupo não guarda essa relação objeto imagem especular.

Em seguida, foi definido o que seria um carbono quiral ou assimétrico, que é o carbono que possui quatro ligantes diferentes, e as estruturas que apresentam esse carbono apresentam atividade óptica (ver Figura 17).

Figura 17 – Carbono quiral e seus ligantes circulados

O conceito de carbono quiral se torna importante, pois só partir deste, poderemos definir as regras de nomenclatura dos Enantiômeros.

Para nomear os enantiômeros foram utilizadas algumas regras, como ilustrado nas Figuras 18, 19 e 20.

A primeira é definir a ordem de prioridade dos ligantes, utilizando a regra de sequência de Cahn-Ingold-Prelog. Esta ordem é estabelecida através da observância do número atômico do átomo diretamente ligado ao carbono quiral, enumerando os ligantes em ordem decrescente, o de maior prioridade será 1 e o de menor será 4 (ver Figura 18).

Figura 18 – Regra 1 para nomear os enantiômeros

Tendo decidido a ordem de prioridade dos quatro grupos ligados ao carbono quiral, descrevemos a configuração estereoquímica ao redor do carbono orientando a molécula de maneira que o grupo de mais baixa prioridade (prioridade 4) esteja apontado para trás, afastado do observador (ver Figura 19).

Figura 19 – Observador visualizando a molécula com o grupo de menor prioridade para trás

Após o entendimento que o grupo de menor prioridade deve ficar para trás da molécula com relação ao observador, chegamos a terceira regra ou terceiro passo, que é observar se os grupos de maior prioridade, decrescem no sentido horário ou anti-horário. Caso seja horário, a estrutura irá possuir configuração R (proveniente do latim rectus, que significa “direito”), caso seja anti-horário a estrutura irá possuir configuração S (derivado do latim, significa sinister, que siginifica “esquerdo”), o decréscimo dos grupos de maior prioridade é evidenciado a partir de uma seta curva (ver Figura 20).

Figura 20 – Verificação do decréscimo dos grupos de maior prioridade enfatizado pela seta

curva

Após a abordagem da determinação de configuração absoluta de carbonos quirais (nomenclatura R/S), foi demonstrado como representar as moléculas em projeções de Fischer (ver Figuras 21 e 22).

Figura 21 - Observador analisando a molécula onde o Bromo e o Hidrogênio ficam pra trás

Figura 22 – Projeção de Fischer para a molécula do 2-bromobutano

Na sequencia foi enfatizado o conceito de atividade óptica, a qual está relacionada com a capacidade do composto de desviar a luz plano polarizada;

Para uma melhor ilustração dessa propriedade, foram utilizadas técnicas de computação gráfica mimetizando o princípio de funcionamento de um polarímetro (ver Figura 23).

Em seguida foram utilizadas estruturas para introdução do conceito de enantiômeros, mostrando que essas estruturas guardam a relação objeto imagem especular não superponível, além de mostrar o ângulo de desvio gerado por cada enantiômero determinando qual seria o dextrorrotatório e levorrotatório (ver Figura 24).

Figura 24 - Enantiômeros e suas propriedades relacionadas a sua rotação especifica.

Na sequência, foi utilizado como exemplo a estrutura do ácido 2-hidroxipropanóico para diferenciar Enantiômeros de Diastereoisômeros (ver Figura 25).

Como foi identificado a partir das provas dos semestres anteriores que os alunos apresentavam dificuldades nessa visualização, nos vídeos foram enfatizados também que no caso dos Enantiômeros (estruturas 1 e 2; 3 e 4), as configurações dos carbonos quirais são invertidas, sendo assim estes carbonos possuem o mesmo ângulo de desvio, só que em direções diferentes, enquanto um desvia a luz plano polarizada para direita e o outro desvia para a esquerda (ver Figura 26 e 27).

Figura 26 - Relação Enantiomérica entre estruturas 1 e 2

Com o intuito de melhorar a compreensão dos alunos na aula, utilizamos o artifício da configuração dos carbonos quirais nas estruturas (3 e 2; 1 e 4), para demonstrar que um Diastereoisômero, além de não guardar a relação objeto imagem especular, um de seus carbonos terá sua configuração invertida enquanto o outro carbono na estrutura irá manter a mesma configuração.

Na aula também foi demonstrado como escrever moléculas em projeção de Fischer, com dois carbonos quirais ou estereogênicos (ver Figura 28).

Figura 28 - Projeção de Fischer para moléculas com dois carbonos quirais

Por fim, tratamos nesta aula de moléculas que apresentam dois carbonos assimétricos mas mesmo assim não apresentam quiralidade onde utilizamos a estrutura do 2,3-Butanodiol (ver Figura 29).

Figura 29 - Moléculas com dois centros estereogênicos ou dois carbonos quirais e que não

apresentam quiralidade

Com relação ao plano de simetria procuramos deixar claro na aula que o mesmo pode cortar tanto ligações quanto átomos (ver Figura 30).

Figura 30 - Plano de simetria cortando ligações

Os vídeos foram postados no ambiente virtual de aprendizagem (AVA) na página do componente curricular Química da Vida no semestre 2012.2, local em que,

alunos, tutores e professores se comunicam para esclarecer possíveis dúvidas através dos fóruns.

4.3 FERRAMENTAS PARA ANÁLISE DA APRENDIZAGEM APÓS A POSTAGEM DAS