• No results found

a) Gitt følgende forbindelse:

N/A
N/A
Protected

Academic year: 2022

Share "a) Gitt følgende forbindelse:"

Copied!
8
0
0

Laster.... (Se fulltekst nå)

Fulltekst

(1)

! #" %$& & &')(%* " +$

,-*.

.0/1.2.3547683:9-

;<;

=

7>7?@>;

4A,A.

B;

.!/, C

6

D;

-

BEF

,%G

H 6 >A 6 .0IJ!/K ,MLN. O?QP)R7SUTATVAWYX

, >Z0 7?J[!A 62\]L. O?QP^RBSUTBV`_aWYR

bdcfegihjbdk lmelYno^p)orq

ctsbdhjle!c nvuwe!lYcxc y{z ct|}g{kw~bdhjbdcwgikxlYcxc

H , C 7>UW1PEU 7€XBAAX

;<?QP)AVP‚A

`TP‚7

??@ .2. I Z2O?K OEF?@ 6OG&4 ;OZ0 ,Y. ;B B?; / ?@ .04A6

#4B.0. EU ,,MG)H . OEU . - ; 3:4A6 EUO?- 7EF?, >

ƒM„F…‡†Qˆ‰ŠO‹Œ`Ž†@Aˆ‡ˆ‘„7’“5„A†”‰•Ї†—–2…A‰!Ž!˜`„1‰Š`˜Yˆ‡•…™ŽŒY†š“:„A†—„A†›’A…Y˜7œ–ˆŠ“:„A†”žAœŸ˜`‹YЇ•–2Ї†—Ї†š `ŠO‹1•…`’7ŽD¡

,-2/6 ,J3 7?? 6 X7RPEU 7%X77YXP

y£¢¢¤^¥§¦^¨ª©

«,iK 62.

;<;BO?&EFO£Ev

-2- }¬

\

DAO>7

6- O>­d® ,

CEF

,-

Z

47,%L

!

.K¯47.

,-

@ B?°U±:²´³

-24

E

-2K

-

¶µ

- 6 -3:]A62-2.

K ; . P^·

4 > K ; . P¸

,

O

,13:4A6 P $

O ¹)º»

K6

K 6 6 -

.2.

-29<-2.

OEF

.

,

\

O>

9<,C, O?

- -*.

?

-*. , \ - ; 6 D7

.

7O

\]

?>7

35/,

; -Z

4A, ,

¼

±›²€½A³ºf±”X‡¾—¿‡À€³Á””ÝćÅ<ÆOÇDÈ0ÄOÉÊÌ˔ÇDÂÎÍ ÏAÐ

ÑMÒ

$ - .!¼ ±›²€½A³r 6#,4A6 EU 62. P)Ó#7 a 683:4A6 A ,Y., , > - 7 6 ,ÕÔ ²Ö*×7Oعº»ÚÙ

Û Ò

,

>7C

,FI 6

EF

. -

;B

4AK 6 .04A6

,­Ü

Ý Ç -24

E -

B

6 6—.

?

47\- 6

B

\

O?

, Ý Ç P O>

,/.aÜ

Ý Ç ¼

±›²€½A³

L

4

>a<

- .!¼

±›²§½Y³8;<;B 6 , O>7

,135/,

; -Z

4A,J.

@?

4AK 6 .04A6

,Ȇ

Ý Ç P

= ,,3:4A6

A

,A., , > -

A

6

,ÕÔ

Ý Ç

Ö*×#AOÞ¹ºß

Ð

à1Ò á 6 O> ,J4 > -Aâ 3:4A6 A ,Y.0, , > - A 6 , Ô ²¯ã¯Ö*× 4 > Ô Ý ãÇ

Ö*× 4 > /- ;<;B 62I . , ±Qäå²´³*× 4 >}±5ä

Ý Ç

³Î× L

4 >a<- .#K624 / ; . . .4a/- @;Y;7 62I . , ‘ 6 ?@; Á

ãAæ ç P

· Ò

,Y. 3:]A62-*. .^K 6*.

;<;7O?

,

6«356

éèê°U±:²´³)º»Bë

L<4

>

- .

E

K/

?- , C

6 ,U\

D7O>AO?

- - ; 47,1

-*. ,Y.OL 1

- .«3:4A6 7

,Y.0, , > -

7

6

C

,}Ô

Ý Ç ÖÎì¯7O

.

,

¹—

6«/

™

I ,

>7> ‘¹P

$ - .4

> -Yâ

, 6

>7

,

6 ,\ DAO>7O?- - ; 4A,-*. ,Y.OL<4 >8µ ,,ÔYí Ö*ì%±,)â 6%\ O> 9,, O?- -*. @?-*. , , 6š¼ ±:²§½A³ -24 E \ - ; 6 D7 .

4 7 ,135476 ³P = ,,4 > -Yâ Ô ²&Ö ì -24 E 3:/C, ; -Z 4A, ¹P

¸ Ò

!,Y. -Yâ î .åK 62. ;<;7D?@ , ;<;7v 6‘356 L EF ,ï\ DAO>7 6- O>ð K´4B. ,- @ 7? . °v±›²M³º Áã

¬vñ ã ² ã Ð

= ,,35476 7 ,Y.0, , > - A 6 , Ô ²&Ö*ì+½ Ô Ý Ç

Ö*ì 4 > ÔAí ÖÎì¯1 .2. . @?3O?? . ±5EFO - 7EFEF \ O> 9,, O?- -*

? ±›²€½A³ E A ³P

(2)

y£¢¢¤^¥§¦^¨

é. O?O; .06047, EFOEU -2- ¬ \ DAO>7 6- D>U 47/ ?4 E \K¯47. ,- @ B?@ .

°v±7³«º Äã

7À0×

æç ã

¬Y×

Y×rº

7À × æç ã

¬2Ä

ã

Ð

,x.

-2/

™

I ,

>7>AÚ

I64 C

,

>7

6

?>

, ,

>A

,ß35476 C

.0.

-*9-*.

OEF

. I 6 ?

]A-2, ,

>7

6}K)â 3:4A6 EU

,

±½ ´³"!

±#A³2¿™½

6

,

;BO?

35/,

; -Z

47, ,

±$<½ M³«

6 , O>A

,Y.

?

-2. , .

@?N

6

OO@E

K/

?

-047K 6 .476

,

Ü

% ã

EFOD>A , 7 6

æ

ç

ã'&

±

&)(

‡³ LN4 >*!

±#A³r 6 , ?]7-0, , >a 6 7@ 7??> , , >A ,

+ æç ã

XB¬-,

ã

, ã ( °

/. .

±7³/01!

±#A³«º

í !

±#A³½ è!

±º»A³)º»‡ëQ½

EFO

.

32´O;

.

¶A

K¯47.

,-

› B?

. °

4.'.

±7³º

æç

ã'&

±

&)(

‡³

X‡¬"

ã (

°±#A³

Ð

ÑMÒ

$ - 7Od

,,-

.2.

,

>F

.3:/,

; -Z

4A, ,

! × ±#7³ º 5 × ±67A¿7X8 × ³2Ä Å:9ÎÂ

ã<;

Ë

4

>=!

Á

±#7³ º 5 Á ã ćÅ9ÎÂã<; Ë

47KK3›9 ?? 66 7@ 7??> , , >A ,v4 7 ,13547635476#I ,I4 ?@ - - &

ºx 4 > & º L EFO - 7EFEU , 6 >AO>A ,

7

6

C

í 3:4A6\

O>A>7?

]A-2, ,

>7

,

BP!èÓ

,A.G)&4A,Y.0624

??D®

6r3:]A62-2. .

,

ã!N×

, ã

º>58×Ä Å:9ÎÂã<; Ë Bã

_?A@×

(

TB

A ã× X

× 4 > ,

ãC!

Á

, ã º>5

Á Ä Å:9ÎÂã<; Ë

‡ã

? ã×

XB

× ( X Ð ë

Û Ò 4 E <, ;BO?35/, ; -Z 4A, 6 ;‡ , \60/ ;B

ׇ±<½ M³«ºED¯××rºGF ‡¿BBÀ 35476

&

º»½ 4 > .6 4A6Î

.04 > 4A, B?@ 3:/, ; -Z 47, 6 Á

±½ ´³ 3:4A6

& º A½ 3 PO; - D Á

×O½HD

ÁÁ 4 >D

Á<IÅCÁ

±- 7O?@ 7> . 3:4A6 EUD?› 6 ;³ L

O??

6

B?

. 62, .

.

D

Ê J

D Á

×8º K

S

7ÀML ºGK

S

Ü

¸:NPO

Ü

Y½ D

Ê Q

K S

² ½ D

Ê R

K S

7À Ð

Ó# 4A6*35476 6 D ×+× ½SD

Á × ½HD ÁÁ

4 >D

Á<IÅCÁ

,,<\A96 C -4A6*.04 > 4A, 7?™ÙTD

Ê Q 6 , ?, VU 6 ; 4 E \ , -Z 47, ™

D

ÁÁ 4 >WD

Á<IÅNÁ

P = ,, ,, ?, VU 6 ; 4 E \ , -Z 47, , P $ - D; -0K ?- .2. . D Ê Q 4 >WD

Ê J 64A6*.04 > 4A, 7? L

7O

â

a

,Y.

D>

6 6 4 A

6

,

;<?

,

X

4

>Y§P

(3)

à1Ò

=C4A6

.

B;

.0/

O?@?

, 6

>7

,

â

B

.I 6

<

,)â Fµ

6 4762.04

>

4A, B?

4A62\

. B?@

6OL

®

,D+.

?

-2. , 4 >

.06

Ý

+.

@?

-*. ,

6DG

º ! ×

±#7³

DN××½ Ê Q º ! Á

±#7³

D Ê Q ½ Ê R º ! Á

±#A³

D Ê R ½ Ê J º ! Á

±#7³

D Ê J Ð

60\

. 7?

, Ê J

6 }4 EF;

6 ,

,\

-2.

OE

.

B;

- 4 >

!"

EFO

I

,-*9,dK)â a

.#K

,

P)Ó<@?;B

,

7;

- 4 > I

?;7

.!K

?@

, 6

.0.

™Ù

( Ü

#

º%$

Ç

ܸ

Ç (

$'&

Ü

¸(& U 6

,

,I

.0- 7O;

.04A6DL´4

> \

.06 B;

.

?

,

VU

6 ; 4 E \ , -Z 47,

,

$ Ç Ê Q (

$'& Ê R Ð

=C4A6 ;<?@ 6!I 4A6*3:4A64 > -Yâ .2. F 6 , Ý

4760\ . 7?±:EUD

& º `³ 4 > K)â B- . C , I 6&- BEFEU*)

-24 E .06 Ý

4760\ . 7? , 4 7 ,135476 P Ó<@?;B , 7; - J 6 ,, 4A62\ . B?@ ,ï604B. -Z 47,C-2-*9 EFEU .06 - ;

EFO

I

,-*9,dK)â

YÙ­èÓ

,A.G

$ Ç ² ( $ & º Ü

#

O,+APêë

· Ò

,Y.

­

.,4A6 EF

6 , > - ;

4A,-*. ,Y.

, 58×

4

>75

Á 6 B B?@>

.-

?;m

.

- ½ Ê Q ½ Ê R 4 > Ê J 6

,476 EF 6*. F±- ?; . C ,, 6 .4762.04A,476 EF 6*.- .0. ³P H O K -2- , B B?@>a 3:4A6*. O> ,\ ?6 C

Ô ½0² Ê Q

Ö^º%. 0/ ² Ê Q , @

º{S?Y×

Ð

á .6 7; .!4762\ . 7? , Á

21

Á F

6

1 ãÁ Ê Q

±Q43

1 Á 3߇³

Ð

=C4A6 ;<?@ 6^/1. ,6 O> , , >±/1.3:6 -*9 EFEU .06 O>A ,- ;‡ K , . @? - 4 > Ê Q ³ I 4A6*3:4A683:4A6 A ,Y., , > - 7 6*

, Ô

Ö6587 4 > Ô L

Ö65(7rE åâ U 6 ?; ,</ ??QP $ - . Ô ²&Ö65(7«ºGW8Y×

1 Á F 1 ãÁ Ð

¸ Ò " .!3:6 6 -2/ ?. . , K ; . PM· ;‡ , < - — . , -*9 EUEF .06 - ;B 4A62\ . B? ,

Á9

K O;B 6;: ?@ , > -

,, D>Y . ¶A² B; - , P I ?;7 ,6 ., , > 9 K O;7 6<:4760\ . 7? , 1 Á -

( F 1 ãÁ Ê Q Ù I ?;B ,

6 .0, , > 9 K O;B 6<:F4760\ . 7? , 1 Á ( F 6

1 ãÁ Ê R Ù

á .6 7; .!-Yâ 4A62\ . B? , ã º 1 ã

- ( F

6

1 ãã ± Ê Q 4A-^Á ã=

( Ê R - ,UÁ

ã=

³

4 > @ º 1 ã

- ( F

6

1 ãã ± Ê Q 4A-^Á ã=

Ê R - ,UÁ

ã=

³½

6 "3

1 ã

3ß 4 > Á

ã

À>3

=

3£ÀéP rI ?;B 6 ., , >A 6 9 K D;7 6;: C-2- .04U4760\ . 7? , ™Ù

? Ò $ - .å. ?-*. , , Á ½ ã 4 > @ 6,4A6 EF 62. ± - ?@; - ½ Ê Q ½ Ê R 4 > Ê J 6 ³ÌP .06

4760\

. 7?

, Á ½ ã 4 > @

6â K

,<\ 6*.a4A6*.04

>

47, 7?

.

? Ê J P

v;B

,Õ4

>

-Yâ }>Z

]A6

-å4A6*.04

>

4A, 7?

,,<\Y9<6

-

7O

K -2- ,

C&B 7?>

1 Á 4 > 1 ã P $ - . ã 4 > @ \

?@

6)4A6*.4

>

47, B?

62-24

E <MAO?>7

6

1 ãã º

4A-

=

4A- Ð

(4)

Side 4 av 4

Oppgave 3.

a) Gitt følgende forbindelse:

Forklar trippelbindingen ved betraktning av hybridisering av karbonatomene og atom- og molekylorbitaler.

b) Det er vist at amidgruppen -CONH- er plan. Forklar dette ut fra kjemisk bindingsteori og ved hjelp av en passende tegning.

c) Sett opp IUPAC-navn for:

d) Gitt følgende Fischerprojeksjoner:

i) Angi hvilke av de gitte konfigurasjonene som er enantiomere og diastereomere.

Begrunn.

ii) Hva dannes ved fullstendig oxidasjon av 1.

iii) Angi kiraliteten for 1. i R/S-systemet og vis hvordan du resonnerer.

C C H

H

HCOCH CHCOOCH 2 CH 2 CH 3

COOH OH H

OH H

COOH

COOH H HO

OH H

COOH

COOH OH H

H HO

COOH

1. 2. 3.

(5)

! "#" $#%'&)(*%,++.-0/2143

5 6 7 89;:<:<>=2 ,?@ACBED FGHAI=0B6 G;J

KMLONQPRTSULOVXWYLYZ[]\^U`_bac8UedfZeSgZQLYZ[hP;Ued^c,NQLidfc

j

j'klnm4oqp

r

s

t#lhuwv xzy

v

m{2o|}l

~

~ kvmo;€

ƒ‚

cgdZ_bdP;SgP„S8dfac2df…

j

jnk l c op

†

l'‡o‰ˆ

j

jnk l'‡oŠp‹lŒƒŽ9

c'

o‘€

’

\IRQPP‘“”LYZhS8df[hcg\IWOd^c

•E–

Y—

™˜ šœ›



›zž

Ÿ ;¡

jn¢

p¤£ ¥¦'—

y

•E§

Y—

™˜ šœ›

 › ¢ § ž

Ÿ ;¡

jn¢

p¤Œ

j

j — • –

Y—



p©¨

§,ª

¥—

w«¬

§ €

­ _¯®c2LYPEVd ‚ \c,….aeZQLOPEVhd

°

±² v

³ §

v

´Šµ.¶·

¸œ¹º¼»

p¾½

s

t

§”¿

 ¿ | 

s

t † À

¹hº» y ¿

pÂÁ y y‘Ãfy

€Ä€Ä€

y †

pÅÁ

y‘Æ y‘ÆÃfy

€Ä€€

y‘Æ

¿ ˆ

š

¹Ç

º¼È¼»QÈ

¹ º» jfÉ

pËÊ

º¼È̺

Ê

»QÈÍ»

ˆ

¹

–¯–

pÏÎ

¥ y ¹ ¨ –

p¤Î Ð

¥ÂÑ 6'ÒeÓy

¹

¨¯ÔÕh¨

p}քΠ×Ð¥ Ò *? Ó ž ÕwØÚÙ

€

(6)

1

NOMENKLATUR AV POLYFUNKSJONELLE ORGANISKE FORBINDELSER.

Navnsetting av enkle hydrokarboner og monofunksjonelle grupper har få vanskeligheter fordi basisreglene for deres navnsetting er logiske og lett å forstå. Problemer dukker ofte opp i forbindelse med navnsetting av polyfunksjonelle forbindelser.

Skal forbindelsen under betraktes som en ester ?, et alken eller et aldehyd ? Den er selvfølgelig alle tre, men forbindelsen har bare et navn som er korrekt: Fenyl 4-oxo-but-2- enoat.

O C CH CH C H

O O

Regler for navnsetting av organiske forbindelser:

Ethvert navn til en polyfunksjonell organisk forbindelse består av fire deler:

1.Endelse, som viser viktigste funksjonelle gruppe.

2.Hovedskjelett, som viser størrelsen på hovedkjeden eller ringen.

3.Forstavelser, som viser plassering av substituentene på hovedkjeden eller ringen.

4.Numerering, som indikerer substituentenes plassering på hovedkjeden eller ringen.

(7)

2

1. Endelse - funksjonell gruppe prioritet.

Et polyfunksjonelt organisk molekyl kan inneholde mange forskjellige funksjonelle grupper.

Men i navnsetting velges kun en endelse. Det eneste unntaket fra denne regelen er ved navnsetting av forbindelser med dobbel- eller trippelbindinger.

Hvordan velges riktig endelse ?

De funksjonelle gruppene er delt i to klasser hovedgrupper og underordnede grupper (jfr.

tabellen bak). Hovedgruppene settes enten som forstavelse eller endelse, mens underordnede grupper settes bare som forstavelse. Innen hovedgruppene er det fastsatt et

prioriteringsmønster, der den viktigste funksjonelle gruppe settes som endelse.

2. Hovedskjelettet.

Den lengste sammenhengende karbonkjede som har flest funksjonelle grupper settes som hovedskjelett

3. Forstavelse.

Det siste trinnet vil nå være å identifisere og numerere alle substituentene i kjeden eller ringen. Substituentene inkluderer alle alkylgruppene og alle funksjonelle grupper unntatt den funksjonelle gruppen som er gitt i endelsen.

4. Numerering.

Etter at endelsen og hovedskjelettet er funnet, vil neste trinn være å identifisere og numerere

alle substituentene. Ved numerering taes først hensyn til den viktigste funksjonelle gruppe,

dernest til den nest viktigste osv. (jfr. tabell bak)

(8)

3

Funksjonelle grupper satt opp etter avtagende prioritet.

C O O C OH

Hovedgruppe Funksjonell gruppe Forstavelse Endelse

Karboksylsyre COOH , -syre

C O

C O

Syreanhydrid CO O CO O -syreanhydrid

OR O C X COOR

,

Ester , -oat eller -at

C O

Syrehalider COX , -oylhalid

Amid O

NH 2 C CONH 2

halokarbonyl-

-amid

Nitril CN C N cyano- -nitril

O C H COH

Aldehyd okso- -al

Keton CO okso- -on

Alkohol OH hydroksy- -ol

Amin NH 2 amino- -amin

Alken Alkyn Alkan

C C

C C

-en -yn -an Underordnede grupper

Eter Halid Nitro

alkoksy- halo-

nitro- -F, -Cl, -Br, -I

NO 2

C O C

1 2 3 4 5 6 7 8 9

Thiol

Imin

SH merkapto- -thiol

imino- -imin

C N

10 11 12 13 14 15

amido- a v

a t g e n d e p r i o r i e t t

karboksy-

(har ingen prioritert rekkefølge)

Referanser

RELATERTE DOKUMENTER

Firmaet betaler frakten for alle sendinger kontant ved innleve- ringen og fører fraktbeløpene i fraktrapporten. og den siste.. 24-26 dag i måneden summerer firmaet

Ved at nettselskap blir ansvarlig for alle målere og måleverdier i sitt og tilknyttet nett unntatt konsesjonsplikt, vil dette volumet rapporteres inn som

16.00 starter arbeidet med pakking av uavhentede besvarelser, og utlevering på stedet vil ikke lenger

Det vil derfor være sykepleierens ansvar å identifisere ernæringsmessig risiko og å forebygge underernæring hos brukere med demens i hjemmesykepleien (Birkeland &amp; Flovik,

• Ett hvor de maritime hovedaktørene vil være godt representert og hvor disse i stor grad vil være regionalt forankret som nå, men hvor sammensetningen vil domineres av flere større

Neste spørsmål vil være om trenden og forskjellen mellom de ulike datasettene vil være like, slik at forandringen i resultatene kun vil være samme redusert avvik for alle

Vi er enige i de presiseringer som blir foreslått.Det vil også være en styrke for behandlingsapparatet med klarere retningslinjer, og vil forhåpentligvis føre til

Kirken går en veldig spennende tid i møte, med virksomhetsoverdragelse, ny kirkelov og kirkeordning. Det vil være spennende å få være en del av dette arbeidet. Samtidig håper jeg