! #" %$& & &')(%* " +$
,-*.
.0/1.2.3547683:9-
;<;
=
7>7?@>;
4A,A.
B;
.!/, C
6
D;
-
BEF
,%G
H 6 >A 6 .0IJ!/K ,MLN. O?QP)R7SUTATVAWYX
, >Z0 7?J[!A 62\]L. O?QP^RBSUTBV`_aWYR
bdcfegihjbdk lmelYno^p)orq
ctsbdhjle!c nvuwe!lYcxc y{z ct|}g{kw~bdhjbdcwgikxlYcxc
H , C 7>UW1PEU 7XBAAX
;<?QP)AVPA
`TP7
??@ .2. I Z2O?K OEF?@ 6OG&4 ;OZ0 ,Y. ;B B?; / ?@ .04A6
#4B.0. EU ,,MG)H . OEU . - ; 3:4A6 EUO?- 7EF?, >
MF QO`@A75A2 A!!`1`Y Y:AAA Y7:AA`Y2 `O1 `7D¡
,-2/6 ,J3 7?? 6 X7RPEU 7%X77YXP
y£¢¢¤^¥§¦^¨ª©
«,iK 62.
;<;BO?&EFO£Ev
-2- }¬
\
DAO>7
6- O>d® ,
CEF
,-
Z
47,%L
!
.K¯47.
,-
@ B?°U±:²´³
-24
E
-2K
-
¶µ
- 6 -3:]A62-2.
K ; . P^·
4 > K ; . P¸
,
O
,13:4A6 P $
O ¹)º»
K6
K 6 6 -
.2.
-29<-2.
OEF
.
,
\
O>
9<,C, O?
- -*.
?
-*. , \ - ; 6 D7
.
7O
\]
?>7
35/,
; -Z
4A, ,
¼
±²½A³ºf±X¾¿À³ÁÂÃÄÅ<ÆOÇDÈ0ÄOÉÊÌËÇDÂÎÍ ÏAÐ
ÑMÒ
$ - .!¼ ±²½A³r 6#,4A6 EU 62. P)Ó#7 a 683:4A6 A ,Y., , > - 7 6 ,ÕÔ ²Ö*×7Oعº»ÚÙ
Û Ò
,
>7C
,FI 6
EF
. -
;B
4AK 6 .04A6
,Ü
Ý Ç -24
E -
B
6 6.
?
47\- 6
B
\
O?
, Ý Ç P O>
,/.aÜ
Ý Ç ¼
±²½A³
L
4
>a<
- .!¼
±²§½Y³8;<;B 6 , O>7
,135/,
; -Z
4A,J.
@?
4AK 6 .04A6
,Ȇ
Ý Ç P
= ,,3:4A6
A
,A., , > -
A
6
,ÕÔ
Ý Ç
Ö*×#AOÞ¹ºß
Ð
à1Ò á 6 O> ,J4 > -Aâ 3:4A6 A ,Y.0, , > - A 6 , Ô ²¯ã¯Ö*× 4 > Ô Ý ãÇ
Ö*× 4 > /- ;<;B 62I . , ±Qäå²´³*× 4 >}±5ä
Ý Ç
³Î× L
4 >a<- .#K624 / ; . . .4a/- @;Y;7 62I . , 6 ?@; Á
ãAæ ç P
· Ò
,Y. 3:]A62-*. .^K 6*.
;<;7O?
,
6«356
éèê°U±:²´³)º»Bë
L<4
>
- .
E
K/
?- , C
6 ,U\
D7O>AO?
- - ; 47,1
-*. ,Y.OL 1
- .«3:4A6 7
,Y.0, , > -
7
6
C
,}Ô
Ý Ç ÖÎì¯7O
.
,
¹
6«/
I ,
>7> ¹P
$ - .4
> -Yâ
, 6
>7
,
6 ,\ DAO>7O?- - ; 4A,-*. ,Y.OL<4 >8µ ,,ÔYí Ö*ì%±,)â 6%\ O> 9,, O?- -*. @?-*. , , 6¼ ±:²§½A³ -24 E \ - ; 6 D7 .
4 7 ,135476 ³P = ,,4 > -Yâ Ô ²&Ö ì -24 E 3:/C, ; -Z 4A, ¹P
¸ Ò
!,Y. -Yâ î .åK 62. ;<;7D?@ , ;<;7v 6356 L EF ,ï\ DAO>7 6- O>ð K´4B. ,- @ 7? . °v±²M³º Áã
¬vñ ã ² ã Ð
= ,,35476 7 ,Y.0, , > - A 6 , Ô ²&Ö*ì+½ Ô Ý Ç
Ö*ì 4 > ÔAí ÖÎì¯1 .2. . @?3O?? . ±5EFO - 7EFEF \ O> 9,, O?- -*
? ±²½A³ E A ³P
y£¢¢¤^¥§¦^¨
é. O?O; .06047, EFOEU -2- ¬ \ DAO>7 6- D>U 47/ ?4 E \K¯47. ,- @ B?@ .
°v±7³«º Äã
7À0×
æç ã
¬Y×
Y×rº
7À × æç ã
¬2Ä
ã
Ð
,x.
-2/
I ,
>7>AÚ
I64 C
,
>7
6
?>
, ,
>A
,ß35476 C
.0.
-*9-*.
OEF
. I 6 ?
]A-2, ,
>7
6}K)â 3:4A6 EU
,
±½ ´³"!
±#A³2¿½
6
,
;BO?
35/,
; -Z
47, ,
±$<½ M³«
6 , O>A
,Y.
?
-2. , .
@?N
6
OO@E
K/
?
-047K 6 .476
,
Ü
% ã
EFOD>A , 7 6
æ
ç
ã'&
±
&)(
³ LN4 >*!
±#A³r 6 , ?]7-0, , >a 6 7@ 7??> , , >A ,
+ æç ã
XB¬-,
ã
, ã ( °
/. .
±7³/01!
±#A³«º
í !
±#A³½ è!
±º»A³)º»ëQ½
EFO
.
32´O;
.
¶A
K¯47.
,-
B?
. °
4.'.
±7³º
æç
ã'&
±
&)(
³
X¬"
ã (
°±#A³
Ð
ÑMÒ
$ - 7Od
,,-
.2.
,
>F
.3:/,
; -Z
4A, ,
! × ±#7³ º 5 × ±67A¿7X8 × ³2Ä Å:9ÎÂ
ã<;
Ë
4
>=!
Á
±#7³ º 5 Á ã ÄÅ9ÎÂã<; Ë
47KK39 ?? 66 7@ 7??> , , >A ,v4 7 ,13547635476#I ,I4 ?@ - - &
ºx 4 > & º L EFO - 7EFEU , 6 >AO>A ,
7
6
C
í 3:4A6\
O>A>7?
]A-2, ,
>7
,
BP!èÓ
,A.G)&4A,Y.0624
??D®
6r3:]A62-2. .
,
ã!N×
, ã
º>58×Ä Å:9ÎÂã<; Ë Bã
_?A@×
(
TB
A ã× X
× 4 > ,
ãC!
Á
, ã º>5
Á Ä Å:9ÎÂã<; Ë
ã
? ã×
XB
× ( X Ð ë
Û Ò 4 E <, ;BO?35/, ; -Z 4A, 6 ; , \60/ ;B
×±<½ M³«ºED¯××rºGF ¿BBÀ 35476
&
º»½ 4 > .6 4A6Î
.04 > 4A, B?@ 3:/, ; -Z 47, 6 Á
±½ ´³ 3:4A6
& º A½ 3 PO; - D Á
×O½HD
ÁÁ 4 >D
Á<IÅCÁ
±- 7O?@ 7> . 3:4A6 EUD? 6 ;³ L
O??
6
B?
. 62, .
¶
.
D
Ê J
D Á
×8º K
S
7ÀML ºGK
S
7À
Ü
¸:NPO
Ü
Y½ D
Ê Q
K S
7À
² ½ D
Ê R
K S
7À Ð
Ó# 4A6*35476 6 D ×+× ½SD
Á × ½HD ÁÁ
4 >D
Á<IÅCÁ
,,<\A96 C -4A6*.04 > 4A, 7?ÙTD
Ê Q 6 , ?, VU 6 ; 4 E \ , -Z 47,
D
ÁÁ 4 >WD
Á<IÅNÁ
P = ,, ,, ?, VU 6 ; 4 E \ , -Z 47, , P $ - D; -0K ?- .2. . D Ê Q 4 >WD
Ê J 64A6*.04 > 4A, 7? L
7O
â
a
,Y.
D>
6 6 4 A
6
,
;<?
,
X
4
>Y§P
à1Ò
=C4A6
.
B;
.0/
O?@?
, 6
>7
,
¶
â
B
.I 6
<
,)â Fµ
6 4762.04
>
4A, B?
4A62\
. B?@
6OL
®
,D+.
?
-2. , 4 >
.06
Ý
+.
@?
-*. ,
6DG
º ! ×
±#7³
DN××½ Ê Q º ! Á
±#7³
D Ê Q ½ Ê R º ! Á
±#A³
D Ê R ½ Ê J º ! Á
±#7³
D Ê J Ð
60\
. 7?
, Ê J
6 }4 EF;
6 ,
>
,\
-2.
OE
.
B;
- 4 >
!"
EFO
I
,-*9,dK)â a
.#K
?
,
P)Ó<@?;B
,
7;
- 4 > I
?;7
.!K
?@
, 6
.0.
Ù
( Ü
#
º%$
Ç
ܸ
Ç (
$'&
Ü
¸(& U 6
,
,I
.0- 7O;
.04A6DL´4
> \
.06 B;
.
?
,
VU
6 ; 4 E \ , -Z 47,
,
$ Ç Ê Q (
$'& Ê R Ð
=C4A6 ;<?@ 6!I 4A6*3:4A64 > -Yâ .2. F 6 , Ý
4760\ . 7?±:EUD
& º `³ 4 > K)â B- . C , I 6&- BEFEU*)
-24 E .06 Ý
4760\ . 7? , 4 7 ,135476 P Ó<@?;B , 7; - J 6 ,, 4A62\ . B?@ ,ï604B. -Z 47,C-2-*9 EFEU .06 - ;
EFO
I
,-*9,dK)â
YÙèÓ
,A.G
$ Ç ² ( $ & º Ü
#
O,+APêë
· Ò
,Y.
.,4A6 EF
6 , > - ;
4A,-*. ,Y.
, 58×
4
>75
Á 6 B B?@>
.-
?;m
.
- ½ Ê Q ½ Ê R 4 > Ê J 6
,476 EF 6*. F±- ?; . C ,, 6 .4762.04A,476 EF 6*.- .0. ³P H O K -2- , B B?@>a 3:4A6*. O> ,\ ?6 C
Ô ½0² Ê Q
Ö^º%. 0/ ² Ê Q , @
º{S?Y×
Ð
á .6 7; .!4762\ . 7? , Á
21
Á F
6
1 ãÁ Ê Q
±Q43
1 Á 3ß³
Ð
=C4A6 ;<?@ 6^/1. ,6 O> , , >±/1.3:6 -*9 EFEU .06 O>A ,- ; K , . @? - 4 > Ê Q ³ I 4A6*3:4A683:4A6 A ,Y., , > - 7 6*
, Ô
Ö6587 4 > Ô L
Ö65(7rE åâ U 6 ?; ,</ ??QP $ - . Ô ²&Ö65(7«ºGW8Y×
1 Á F 1 ãÁ Ð
¸ Ò " .!3:6 6 -2/ ?. . , K ; . PM· ; , < - . , -*9 EUEF .06 - ;B 4A62\ . B? ,
Á9
K O;B 6;: ?@ , > -
,, D>Y . ¶A² B; - , P I ?;7 ,6 ., , > 9 K O;7 6<:4760\ . 7? , 1 Á -
( F 1 ãÁ Ê Q Ù I ?;B ,
6 .0, , > 9 K O;B 6<:F4760\ . 7? , 1 Á ( F 6
1 ãÁ Ê R Ù
á .6 7; .!-Yâ 4A62\ . B? , ã º 1 ã
- ( F
6
1 ãã ± Ê Q 4A-^Á ã=
( Ê R - ,UÁ
ã=
³
4 > @ º 1 ã
- ( F
6
1 ãã ± Ê Q 4A-^Á ã=
Ê R - ,UÁ
ã=
³½
6 "3
1 ã
3ß 4 > Á
ã
À>3
=
3£ÀéP rI ?;B 6 ., , >A 6 9 K D;7 6;: C-2- .04U4760\ . 7? , Ù
? Ò $ - .å. ?-*. , , Á ½ ã 4 > @ 6,4A6 EF 62. ± - ?@; - ½ Ê Q ½ Ê R 4 > Ê J 6 ³ÌP .06
4760\
. 7?
, Á ½ ã 4 > @
6â K
,<\ 6*.a4A6*.04
>
47, 7?
.
? Ê J P
v;B
,Õ4
>
-Yâ }>Z
]A6
-å4A6*.04
>
4A, 7?
,,<\Y9<6
-
7O
K -2- ,
C&B 7?>
1 Á 4 > 1 ã P $ - . ã 4 > @ \
?@
6)4A6*.4
>
47, B?
62-24
E <MAO?>7
6
1 ãã º
4A-
=
4A- Ð
Side 4 av 4
Oppgave 3.
a) Gitt følgende forbindelse:
Forklar trippelbindingen ved betraktning av hybridisering av karbonatomene og atom- og molekylorbitaler.
b) Det er vist at amidgruppen -CONH- er plan. Forklar dette ut fra kjemisk bindingsteori og ved hjelp av en passende tegning.
c) Sett opp IUPAC-navn for:
d) Gitt følgende Fischerprojeksjoner:
i) Angi hvilke av de gitte konfigurasjonene som er enantiomere og diastereomere.
Begrunn.
ii) Hva dannes ved fullstendig oxidasjon av 1.
iii) Angi kiraliteten for 1. i R/S-systemet og vis hvordan du resonnerer.
C C H
H
HCOCH CHCOOCH 2 CH 2 CH 3
COOH OH H
OH H
COOH
COOH H HO
OH H
COOH
COOH OH H
H HO
COOH
1. 2. 3.
! "#" $#%'&)(*%,++.-0/2143
5 6 7 89;:<:<>=2 ,?@ACBED FGHAI=0B6 G;J
KMLONQPRTSULOVXWYLYZ[]\^U`_bac8UedfZeSgZQLYZ[hP;Ued^c,NQLidfc
j
j'klnm4oqp
r
s
t#lhuwv xzy
v
m{2o|}l
~
~ kvmo;
cgdZ_bdP;SgPS8dfac2df
j
jnk l c op
l'o
j
jnk l'opl9
c'
o
\IRQPPLYZhS8df[hcg\IWOd^c
E
Y
z
;¡
jn¢
p¤£ ¥¦'
y
E§
Y
¢ §
;¡
jn¢
p¤
j
j
Y
p©¨
§,ª
¥
w«¬
§
_¯®c2LYPEVd \c, .aeZQLOPEVhd
°
±² v
³ §
v
´µ.¶·
¸¹º¼»
p¾½
s
t
§¿
¿ |
s
t À
¹hº» y ¿
pÂÁ y yÃfy
ÄÄ
y
pÅÁ
yÆ yÆÃfy
Ä
yÆ
¿
¹Ç
º¼È¼»QÈ
¹ º» jfÉ
pËÊ
º¼È̺
Ê
»QÈÍ»
¹
¯
pÏÎ
¥ y ¹ ¨
p¤Î Ð
¥ÂÑ 6'ÒeÓy
¹
¨¯ÔÕh¨
p}ÖÎ ×Ð¥ Ò *? Ó ÕwØÚÙ