geniculatus foi determinada através da metodologia descrita no item 3.3.11. A
reação baseia-se no fato de que o cátion Al+2 forma complexos estáveis com os flavonoides em metanol, complexando as hidroxilas presentes nas posições 4 e 5. O íon Al- também é capaz de se ligar nas posições do grupo catecol (3’ e 4’) de um flavonoide (Figura 30).
A presença desta complexação resulta em um deslocamento batocrômico da absorção, de modo que os flavonoides podem ser identificados sem interferência de outras substâncias a λ = 415 nm.
Figura 30 - Formação do complexo Flavonoide-Al em solução metanólica de AlCl3.
Fonte: Imagem adaptada de MARKHAM et al., 1982.
A curva de calibração (Figura 31) foi obtida utilizando diluições de um padrão de quercetina. As leituras foram determinadas em triplicata e posteriormente os valores de absorbância obtidos foram interpolados na curva analítica.
Figura 31 - Curva de calibração de quercetina obtida para a determinação da quantidade de
flavonoides totais, apresentando também a equação linear que descreve o comportamento da reta.
A curva apresentou tendência linear, com coeficiente de correlação próximo à 1. O teor de flavonoides totais na amostra foi calculado através da interpolação do valor de absorbância obtido para o extrato na equação da reta. Após a realização desse cálculo, foi possível encontrar uma concentração de flavonoides totais para o extrato de 113,76 µg mL-1 (± 2,35). Como utilizou-se de 100 µL de amostra, foi
possível encontrar o teor de 11,37% (mflavonoides/mextrato) de flavonoides no extrato
etanólico.
Os dados obtidos para o teor de fenóis totais e para o teor de flavonoides totais estão de acordo com os estudos presentes na literatura que descrevem o gênero Paepalanthus como o que possui a maior diversidade e quantidade de substâncias fenólicas dentro da família (SALATINO et al., 1990).
5 CONCLUSÕES
Os perfis químicos por CLAE-DAD evidenciaram a presença de flavonoides nos extratos etanólicos de capítulos, escapos e folhas e de naftopiranonas somente nos capítulos de P. geniculatus.
O fracionamento dos extratos, posterior purificação por CLAE-DAD semipreparativo e utilização de técnicas espectroscópicas possibilitaram identificar a presença de dois flavonoides derivados da quercetina e de um ácido fenólico.
A avaliação do potencial antirradicalar permitiu a obtenção dos valores de IC50
para as substâncias isoladas e para o extrato etanólico, de modo que a substância S1 apresentou um bom resultado em comparação com o padrão de ácido gálico e as substâncias S2 e S3 bons resultados em comparação com o padrão de quercetina.
Foi possível encontrar um teor de fenóis totais de 12,44% (m/m) e um teor de flavonoides totais de 11,37% (m/m) no extrato etanólico dos escapos de P.
geniculatus, o que está de acordo com dados presentes na literatura para espécies
do gênero.
Este estudo corrobora com os dados na literatura demonstrando a predominância de flavonoides nos escapos de espécies de Paepalanthus e auxilia no conhecimento químico de uma parte aérea ainda não estudada.
REFERÊNCIAS
AMARAL, F. P.; NAPOLITANO, A.; MASSULO, M.; SANTOS, L. C.; FESTA, M.; VILEGAS, W.; PIZZA, C.; PIACENTE, S. HPLC-ESIMSn Profiling, Isolation, Structural Elucidation, and Evaluation of the Antioxidant Potential of Phenolics from
Paepalanthus geniculatus. Journal of Natural Products, v. 75, n. 4, p. 547-556,
2012.
AMORIM, M. R.; RINALDO, D.; AMARAL, F. P.; VILEGAS, W.; MAGENTA, M. A. G.; VIEIRA Jr, G. M.; SANTOS, L. C. HPLC-DAD based method for the quantification of flavonoids in the hydroethanolic extract of Tonina fluviatilis Aubl. (Eriocaulaceae) and their radical scavenging activity. Química Nova, v. 37, n. 7, p. 1122-1127, 2014. AMORIM, M. R. Prospecção química dos metabólitos produzidos pelos fungos endofíticos associados aos capítulos de Paepalanthus planifolius e estudo fitoquímico dos capítulos de Paepalanthus planifolius (Eriocaulaceae). 2015. 103 f. Dissertação (Mestrado em Química) – Instituto de Química, Universidade Estadual Paulista, Araraquara, 2015.
ANDRADE, F. D. P.; RASTRELLI, L.; PIZZA, C.; SANO, P. T.; VILEGAS, W. Flavonol glycosides and a naphthopyranone glycoside from Paepalanthus
macropodus (Eriocaulaceae). Biochemical Systematics and Ecology. v. 30, n. 3,
p. 275-277, 2002.
ANDRADE, M. J. G.; GIULIETTI, A. M.; VAN DER BEG, C.; HARLEY, R.
Blastocaulon (Eriocaulaceae), a synonym of Paepalanthus: morphological and
molecular evidence. Taxon, v. 60, n. 1, p. 178-184, 2011.
AQUINO, R.; CÁCERES, A.; MORELLI, S.; RASTRELLI, L. An Extract of Tagetes
lucida and Its Phenolic Constituents an Antioxidants. Journal of Natural Products.
v. 65, n. 1, p. 1773-1776, 2002.
BATE-SMITH, E. C.; HARBONE, J. B. Comparative biochemistry of the flavonoids XI. Quercetagetin and patuletin in Eriocaulon. Phytochemistry, v. 8, n. 6, p. 1035-1037, 1969.
BATISTA, L. M.; DE ALMEIDA, A. B.; DE PIETRO-MAGRI, L.; TOMA, W.; CALVO, T. R.; VILEGAS, W.; SOUZA-BRITO, A. R. Gastric antiulcer activity of Syngonanthus
arthrotrichus Silveira. Biological & Pharmaceutical Bulletin. v. 27, n. 3, p. 328-332,
2004.
BRAND-WILLIAMS, W.; CUVELIER, M. E.; BERSET, C. Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity. Food Science Technology. v. 28, n. 1, p. 25-30, 1995.
BRUMMITT, R. K. Report of the nomenclature committee of Vascular Plants: 63. Taxon, v. 60, n. 1, p. 1202-1210, 2011.
CHAMPE, P. C.; HARVEY, R. A.; FERRIER, D. R. Bioquímica Ilustrada. 4. ed. Porto Alegre: Editora Artmed, 2008. 533 p.
CHOUDHURY, S.; DATTA, S.; TALUKDAR, A.; CHOUDHURY, M. D. Phytochemistry of the family Bignoniaceae – A review. Assam University Journal of Science & Technology, v. 7, n. 1, p. 145-150, 2011.
COELHO, R. G. Estudo químico de “Sempre Vivas” brasileiras: Syngonanthus
bisulcatus. 2000. 106 f. Dissertação (Mestrado em Química) – Instituto de Química,
Universidade Estadual Paulista, Araraquara, 2000.
COELHO, R. G.; BATISTA, L. M.; SANTOS, L. C.; BRITO, A. R. M. S.; VILEGAS, W. Phytochemical study and antiulcerogenic activity of Syngonanthus bisulcatus (Eriocaulaceae). Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas. v. 42, n. 3, p. 413- 417, 2006.
CORDELL, G. A. Phytochemistry and tradicional medicine – A revolution in process. Phytochemistry Letters, v. 4, n.4, p. 391-398, 2011.
COSTA, F. N.; TROVÓ, M.; SANO, P. T. Eriocaulaceae na Cadeia do Espinhaço: riqueza, endemismo e ameaças. Megadiversidade. v. 4, n. 1, p. 89-97, 2008.
DE BEER, D.; JOUBERT, E.; MALHERBE, C. J.; BRAND, D. J. Use of countercurrent chromatography during isolation of 6-hydroxyluteolin-7-O-β-glucoside, a major antioxidant of Athrixia phylicoides. Journal of Chromatography A. v. 1281, n. 1, p. 6179-6186, 2011.
DEVIENNE, K. F.; RADDI, M. S. G.; VARANDA, E. A.; VILEGAS, W. In vitro cytotoxicity of some natural and semi-synthetic isocoumarins from Paepalanthus
bromelioides. Zeitschrift fur Naturforschung. v. 57, n. 1, p. 85-88, 2002.
DI STASI, L. C.; CAMUESCO, D.; NIETO, A.; VILEGAS, W.; ZARZUELO, A.; GALVEZ, J. Intestinal anti-inflammatory activity of paepalantine, an isocumarin isolated from the capitula of Paepalanthus bromelioides in the trinitrobenzenesulphonic acid model of rat colitis. Planta Medica. v. 70, n. 4, p. 315- 320, 2004.
DOKKEDAL A. L.; SALATINO, A. Flavonoids of brazilian species of Leiothrix. (Eriocaulaceae). Biochemical Systematics and Ecology, v. 20, n. 1, p. 31-32, 1992.
DOKKEDAL, A. L. Estudo fitoquímico e implicações taxonômicas de Paepalanthus Kunth (Eriocaulaceae). 2000. 94 f. Tese (Doutorado em Química) – Instituto de Química, Universidade Estadual Paulista, Araraquara, 2000.
DOKKEDAL, A. L.; LAVARDA, F.; SANTOS, L. C.; VILEGAS, W. Xeractinol – a new flavonol C-glucoside from Paepalanthus argenteus var. argenteus (Bongard) Hensold (Eriocaulaceae). Journal of the Brazilian Chemical Society. v. 18, n. 2, p. 437-439, 2007.
ECHTERNACHT, L. A. Sistemática de Comanthera e de Syngonanthus (Eriocaulaceae). 2012. 294 f. Tese (Doutorado em ciências botânicas) – Instituto de Biociências, Universidade São Paulo, São Paulo, 2012.
EDENHARDER, R.; RAUSCHER, R.; PLATT, K. L. The inhibition by flavonoids of 2- amino-3-methylimizado[4,5-f]quinoline metabolic activation to a mutagen: a structure- activity relationship study. Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, v. 379, n. 1, p. 21-32, 1997.
FALKENBERG, M. B.; SANTOS, R. I.; SIMÕES, C. M. Introdução à análise fitoquímica. In: SIMÕES, C. M.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P.; MENTZ, L. A.; PETRVICK, P. R. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 5. ed. Porto Alegre/Florianópolis: Editora da UFRGS/Editora da UFSC, 2003. Cap. 10, p.163-195.
FIASCHI, P.; PIRANI, J. R. Review of plant biogeographic studies in Brazil. Journal of Systematics and Evolution, v. 47, n. 5, p. 477-496, 2009.
GHASEMZADEH, A.; JAAFAR, H. Z.; RAHMAT, A. Antioxidant activities, total phenolics and flavonoids content in two varieties of malaysia young ginger (Zingiber
officinale Roscoe). Molecules, v. 15, n. 6, p.4324-4333, 2010.
GIBBS, R. Chemotaxonomy of flowering plants. 1. ed. Montreal: McGill-Queen’s. University Press, 1974. v.2, p. 681-1274.
GIULIETTI, A. M. Análise crítica da evolução da morfologia e da sistemática das Eriocaulaceae. 1997. 161 f. Tese (Titular em sistemática de vegetais superiores) – Departamento de Ciências Biológicas, Universidade de Feira de Santana, Feira de Santana, 1997.
GIULIETTI, A. M.; SCATENA, V. L.; SANO, P. T.; PARRA, L. R.; QUEIROZ, L. P.; HARLEY, R. M.; MENEZES, N. L.; YSEPON, A. M. B.; SALATINO, A.; SALATINO, M. L.; VILEGAS, W.; SANTOS, L. C.; RICCI, C. V.; BONFIM, M. C. P.; MIRANDA, E. B. Multidisciplinary studies of Neotropical Eriocaulaceae. In: WILSON, K. L.; MORRISON, D. A. (Ed.). Monocots: systematics and evolution. Meulbourne: CSIRO, 2000. v. 1, p. 580-589.
GIULIETTI, A. M.; HENSOLD, N.; PARRA, L. R.; ANDRADE, M. J. G; VAN DEN BERG, C.; HARLEY, R. M. The synonymization of Philodice with Syngonanthus (Eriocaulaceae). Phytotaxa, v. 60, p. 50–56, 2012.
HALLIWELL, B.; MURCIA, M. A.; CHIRICO, S.; ARUOMA, O. I. Free radicals and antioxidants in food and in vivo: what they do and how they work. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. v. 35, n.1 , p. 7-20, 1995.
HEINRICH, M. Ethnobotany and natural products: the search for new molecules, new treatments of old diseases or a better understanding of indigenous cultures?. Current Topics in Medicinal Chemistry, v. 3, n. 2, p. 141-154, 2003.
JOVANOVIC, S. V.; STEENKEN, S.; TOSIC, M.; MARJANOVIC, B.; SIMIC, M. G. Flavonoids as antioxidants. Journal of American Chemical Society, v. 116, n. 1, p. 4846-4851, 1994.
JURD, L. GEISSMAN, T. A. Absorption spectra of metal complexes of flavonoid compounds. Journal of Organic Chemistry, v. 21, n. 1, p. 1395-1401, 1956.
KÄHKÖNEN, M. P.; HOPIA, A. I.; VUORELA, H. J.; RAUHA, J.; PIHLAJA, K.; KUJALA, T. S.; HEINONEN, M. Antioxidant activity of plant extracts containing phenolic compounds. Journal of Agricultural and Food Chemistry. v. 47, n. 1, p. 3954-3962, 1993.
KAKKAR, S.; BAIS, S. A review on Protocatechuic acid and its pharmacological potential. IRSN Pharmacology, v. 2014, n. 1, p. 1-9, 2014.
KAMPA, M.; ALEXAKI, V.I.; NOTAS, G.; NIFLI, A.P.; NISTIKAKI, A.; HATZOGLOU, A.; BAKOGEORGOU, E.; KOUIMTZOGLOU, E.; BLEKAS, G.; BOSKOU, D.; GRAVANIS, A.; CASTANAS, E. Antiproliferative and apoptotic effects of selective phenolic acids on T47D human breast cancer cells: potential mechanisms of action. Breast Cancer Res, v. 6, n. 1, p. 63-74, 2004.
KITAGAWA, R. R.; RADDI, M. S. G.; SANTOS, L. C.; VILEGAS, W. A new cytotoxic naphthoquinone from Paepalanthus latipes. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. v. 52, n. 12, p. 1487-1488, 2004.
LENORE, S.; CLESCERI, A.; GREENBERG, E.; ANDREW, D. E. Standard methods for examination of water and wastewater. 21. ed. Washington: American Public Association, 2005. 1496 p.
LEONTI, M. A. L.; RAMIREZ, F.; TICHER, O.; HEINRICH, M. Medicinal flora of the Popoluca, México: a botanical systematical perspective. Economic Botany, v. 57, n. 2, p. 218-130, 2003.
MARKHAM, K. R. Techniques of flavonoid identification. Londres: Academic Press, 1982. 113 p.
MOLANDER, M.; SALSIS-LAGOUDAKIS, C. H.; JÄGER, A. K.; RONSTED, N. Cross-cultural comparison of medicinal floras used against snakebites. Journal of Ethnopharmacology, v. 139, n. 3, p. 863-872, 2012.
MOLARES, S.; LADIO, A. H. Ethnobotanical review of the Medicinal Mapuche Flora: use patterns on a regional scale. Journal of Ethnopharmacology, v. 122, n. 2, p. 251-260, 2009.
NEHME, C. J. Estudo químico de plantas da família Eriocaulaceae: escapos de
Paepalanthus bromelioides e Paepalanthus latipes. 1997. 102 f. Dissertação
(Mestrado em Química) – Instituto de Química, Universidade Estadual Paulista, Araraquara, 1997.
NELSON, D. L.; COX, M. Lehninger – Princípios de Bioquímica. 5ª ed. São Paulo: Artmed, 2011.
PACÍFICO, M.; NAPOLITANO, A.; MASULLO, M.; HILARIO, F.; VILEGAS, W.; PIACENTE, S.;SANTOS, L. C. Metabolite fingerprint of “capim-dourado” (Syngonanthus nitens), a basis of Brazilian handcrafts. Industrial Crops and Products, v. 33, n. 2, p. 488-496, 2011.
PARRA, L. R.; GIULIETTI, A. M.; ANDRADE, M. J. G.; VAN DER BERG, C. Reestablishment and new circumscription of Comanthera (Eriocaulaceae). Taxon, v. 59, n. 4, p. 1135-1146, 2010.
PAULETTI, P. M.; CASTRO-GAMBOA, I.; SILVA, D. H. S.; YOUNG, M. C. M.; TOMAZELA, D. M.; EBERLIN, M. N.; BOLZANI, V. S. New Antioxidant C- glucosylxanthone from the stems of Arrabidaea samydoides. Journal of Natural Products, v. 66, n. 10, p. 1348-1387, 2003.
PEIXOTO SOBRINHO, T. J. S.; GOMES, T. L. B.; CARDOSO, K. C. M.; AMORIM, E. L. C. Otimização de metodologia analítica para o doseamento de flavonoides de
Bauhinia cheilantha (Bongard) Steudel. Química Nova, v. 33, n. 2, p. 288-291, 2010.
POSER, G. L. V.; MENTZ, L. A. Diversidade biológica e sistemas de classificação. In: SIMÕES, C. M.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P.; MENTZ, L. A.; PETRVICK, P. R. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 5. ed. Porto Alegre/Florianópolis: Editora da UFRGS/Editora da UFSC, 2003. Cap. 4, p. 61-72. PROVOST, J.; GARCIA, M. First report of the isolation of vioxanthin from a plant source: occurrence in Paepalanthus species. Planta Medica, v. 56, n. 6, p. 647-649, 1990.
REIS, B.; MARTINS, M.; BARRETO, B.; MILHAZES, N.; GARRIDO, M.; SILVA, P.; GARRIDO, J.; BORGES, F. Structure-Property-Activity relationship of phenolic compounds and derivatives. Protocatechuic acid alkyl esters. Journal of Agricultural and Food Chemistry, v. 58, n. 11, p. 6986-6993, 2010.
RUHLAND, W. Eriocaulaceae. In: ENGLER, A. Das Pflanzenreich. Leipzig: W. Engelmann, 1903, v. 13.
SALATINO, A.; SALATINO, M. L.; GIULIETTI, A. M. Contents of soluble phenolic compounds of capitulla of Eriocaulaceae. Química Nova, v. 13, n. 4, p. 289- 294, 1990.
SANO, P. T. Revisão de Actinocephalus (Koern.) Sano – Eriocaulaceae. 1999. 241 f. Tese (Doutorado em Botânica) – Instituto de Biociências, Universidade de São Paulo, São Paulo, 1999.
SANO, P. T. Actinocephalus (Körn.) Sano (Paepalanthus sect. Actinocephalus), a new genus of Eriocaulaceae, and other taxonomic and nomenclatural changes involving Paepalanthus Mart. Taxon, v. 53, n. 1, p. 99-107, 2004.
SANTOS, L. C. Estudo químico de Paepalanthus hilairei (Koern.) – Eriocaulaceae. 1997. 115 f. Dissertação (Mestrado em Química) – Instituto de Química. Universidade Estadual Paulista. Araraquara, 1997.
SANTOS, L. C.; PIACENTE, S.; RICCARDIS, F.; ELETTO, A. M.; PIZZA, C.; VILEGAS, W. Xanthones and flavonoids from Leiothrix curvifolia and Leiothrix
SANTOS, L. C.; PIACENTE, S.; PIZZA, C.; TORO, R.; SANO, P. T.; VILEGAS, W. 6- Methoxyquercetin-3-O-(6’’-E-feruloyl)-β-D-glucopyranoside from Paepalanthus polyanthus (Eriocaulaceae). Biochemical Systematics and Ecology. v. 30, n. 5, p.
451-456, 2002.
SANTOS, L. C.; SANNOMIYA, M.; PIACENTE, S.; PIZZA, C.; SANO, P. T.; VILEGAS, W. Chemical profile of the polar extract of Paepalanthus microphyllus (Guill.) Kunth (Eriocaulaceae). Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas. v. 40, n. 3, p. 433-436, 2004.
SANTOS, L. C.; SILVA, M. A.; RODRIGUES, C. M.; CARBONE, V.; NAPOLITANO, A.; BASSARELLO, C.; MARI, A.; PIACENTE, S.; PIZZA, C.; VILEGAS, W. Characterization of flavonoid and naphthopyranone derivatives from Eriocaulon
ligulatum using liquid chromatography tandem mass spectrometry. Natural Products
Communications. v. 4, n. 12, 1651-1656, 2009.
SANTOS, R. I. Metabolismo básico e origem dos metabólitos secundários. In: SIMÕES, C. M.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P.; MENTZ, L. A.; PETRVICK, P. R. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 5. ed. Porto Alegre/Florianópolis: Editora da UFRGS/Editora da UFSC, 2003. Cap. 16, p.323-354. SCHMIDT, I. B.; FIGUEIREDO, I. B.; SCARIOT, A. Ethnobotany and effects of harvesting on the population ecology of Syngonanthus nitens (Bong.) Ruhland (Eriocaulaceae), a NTFP from Jalapão region, central Brazil. Economic Botany, v. 61, n. 1, p.73-85, 2007.
SILVA, M. A.; SANTOS, L. C.; OLIVEIRA, A. P. S.; SANNOMIYA, M.; SANO, P. T.; VARANDA, E. A.; VILEGAS, W. Flavonoids and a naphthopyranone from Eriocaulon
ligulatum and their mutagenic activity. Chemical Pharmaceutical Bulletin. v. 55, n.
11, p. 1635-1639, 2007a.
SILVA, M. A.; SUMITAMI, J. S. A.; VILEGAS, W.; SANTOS, L. C. Phenolic compounds and antioxidant activity in an extract of Leiothrix flavescens (Bong.) Ruhland (Eriocaulaceae). Revista de Ciências Farmacêuticas Básica e Aplicada. v. 28, n. 3, p. 319-324, 2007b.
SILVA, M. A.; CARDOSO, C. A.; VILEGAS, W.; SANTOS, L. C. High-Performance Liquid Chromatographic Quantification of Flavonoids in Eriocaulaceae Species and Their Antimicrobial Activity. Molecules. v. 16, n. 14, p. 4644-4654, 2009.
SINGLETON, V. L.; ORTHOFER, R.; LAMUELA-RAVENTÓS, R. S. Analysis of total phenols and other oxidation substrates and antioxidants by means of Folin-
Ciocalteau reagent. Methods in Enzymol. v. 299, n. 1, p. 152-178, 1999.
SOARES, S. E. Ácidos fenólicos como antioxidantes. Revista de Nutrição. v. 15, n. 1, p. 71-81, 2002.
SOUSA, C. M. M.; SILVA, H. R.; VIEIRA-JÚNIOR, G. M.; AYRES, M. C. C.; COSTA, C. L. S.; ARAÚJO, D. S.; CAVALCANTE, L. C. D.; BARROS, E. D. S.; ARAÚJO, P. B. M.; BRANDÃO, M. S.; CHAVES, M. H. Total phenolics and antioxidant activity of five medicinal plants. Química Nova. v. 30, n. 1, p. 351-355, 2007.
TROVÓ, M.; SANO, P. T. Taxonomic survey of Paepalanthus section Diphyomene (Eriocaulaceae). Phytotaxa. v. 14, n. 1, p. 49-55, 2010.
VARANDA, E. A.; VARELLA, S. D.; RAMPAZO, R. A.; KITAGAWA, R. R.; RADDI, M. S. G.; VILEGAS, W.; SANTOS, L. C. Mutagenic and cytotoxic effect of planifolin: A naphthopyranone dimer isolated from Paepalanthus planifolius. Toxicology in Vitro. v. 20, n. 5, p. 664-668, 2006.
VILEGAS, W.; SANTOS, L. C.; ALECIO, A. C.; PIZZA, C.; PIACENTE, S.; PAUW, E.; SANO, P. T. Naphthopyranone glycosides from Paepalanthus bromelioides. Phytochemistry. v. 49, n. 1, p. 207-210, 1998.
VILEGAS, W.; DOKKEDAL, A. L.; PIACENTE, S.; RASTRELLI, L.; PIZZA, C. New naphthopyranone glycosides from Paepalanthus vellozioides and Paepalanthus
latipes. Journal Natural Products. v. 62, n. 5, p. 746-749, 1999a.
VILEGAS, W.; NEHME, C. J.; DOKKEDAL, A. L.; PIACENTE, S.; RASTRELLI, L.; PIZZA, C. Quercetagetin 7-methyl ether glycosides from Paepalanthus vellozioides and Paepalanthus latipes. Phytochemistry. v. 51, n. 3, p. 403-409, 1999b.
ZANUTTO, F. V.; BOLDRIN, P. K.; VARANDA, E. A.; SOUZA, S. F.; SANO, P. T.; VILEGAS, W.; SANTOS, L. C. Characterization of Flavonoids and Naphthopyranones in Methanol Extracts of Paepalanthus chiquitensis Herzog by HPLC-ESI-IT-MSn and Their Mutagenic Activity. Molecules, v. 18, n. 1, p. 244-262, 2012.
SERRA DO ESPINHAÇO – Mapa mostrando a localização da cadeia no país. Disponível em <http://goo.gl/i6Ya6t>. Acesso em 17/08/2014.