Conforme os resultados mostrados na Tabela 14 (p. 96) foram identificados 44 compostos voláteis, sendo a maioria dos compostos identificados, pertencente às classes dos sesquiterpenos (7 não oxigenados e 3 oxigenados) e monoterpenos (6 oxigenados). Além desses constituintes, foram identificados hidrocarbonetos de baixa massa molecular (4), hidrocarbonetos aromáticos (4), álcoois de baixa massa molecular (3), aldeídos (2), cetonas (2), ésteres de baixa e média massa molecular (5), compostos aromáticos oxigenados (5) e ésteres etílicos de ácidos graxos (3), (Figuras 63-112, p. 98-118), nos diferentes meios de cultivo e períodos de incubação do fungo A. rigidiuscula. Ainda de acordo com a Tabela 14 foram identificados 28 compostos produzidos no meio de cultivo BD, 22 em BDA, 21 em peptona e 34 em arroz. Neste caso, a condição que apresentou a maior quantidade de compostos (28) e variabilidade química (6 classes) foi o cultivo em arroz, com 14 dias de incubação. E a condição que apresentou a menor quantidade de compostos (7) e a menor variabilidade química (3 classes) foi o meio BD com 7 dias de incubação. Com isso, os resultados evidenciaram diferenças significativas entre os perfis de compostos voláteis para os quatros diferentes meios de cultura e em três períodos de incubação, em termos quantitativos e qualitativos.
Foram incluídos no estudo dois meios líquidos, sendo um rico em carbono (BD sintético), que tem a dextrose (9,1%) como fonte de carbono e energia, e o caldo de batata (90,9%) rico em carboidratos; o meio rico em carbono e nitrogênio (peptona sintético), que tem a dextrose (80,9%) como fonte de carbono e energia, e tem a peptona (2,1%) e o (NH4)SO4 (10,4%) como fonte de nitrogênio; um meio semi-sólido (BDA), que tem a dextrose (8,5%) como fonte de carbono e energia, tem o ágar bacteriológico (6,4%) rico em polissacarídeos, e tem o caldo de batata (85,1%), rico em carboidratos; além de um meio sólido (arroz), rico em proteínas e carboidratos, que são fontes de carbono, oxigênio, nitrogênio e fornecem energia para o crescimento e servem como unidade básica para biossíntese.
Essas variações nos meios de cultura e nos períodos de incubação possibilitaram o estudo da possível produção de compostos específicos, de forma independente do substrato utilizado. Os resultados mostraram que os compostos 3-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-ol,
todos os quatro meios de cultura e nos três períodos de incubação, embora por vezes, apenas em pequenas quantidades, estes compostos são específicos para este fungo, podendo ser utilizados como moléculas biomarcadoras. Vale destacar, que o composto -muuroleno foi produzido em teores significativos, principalmente, no meio DB com teores de 40,78%; 26,24 e 27,04% para 7, 14 e 21 dias de incubação, respectivamente.
Os resultados, também mostraram que alguns compostos foram específicos para um determinado meio de cultura. Neste caso, os exemplos octano, acetato de 3-metilbutila, acetato de 2-metilbutila, octan-3-ona, eucaliptol, acetato de octan-3-ila e α-muuroleno, foram identificados no fungo apenas quando cultivado em arroz. O composto decan-3-ona foi específico para o meio BD. Já os compostos etilbenzeno, 1,2,4-trimetilbenzeno, decanal, e triacetina, foram específicos para BDA.
Novamente, os dados apresentados mostraram, que em alguns casos, ocorre uma menor reprodutibilidade no perfil e produção de compostos voláteis com alto desvio padrão da área de pico, provavelmente, devido à variabilidades biológicas (POLIZZI et al., 2012).
As Figuras 28 e 29 apresentam os resultados das análises de ACP e AAH dos dados de CG-EM das doze amostras, sendo quatro meios de cultivo e três períodos de incubação do fungo A. rigidiuscula. Nas análises de ACP e AAH, utilizou-se o programa R (Foundation for Statistical Computing). Os dados submetidos à analises multivariadas correspondem aos resultados da média calculada a partir das injeções feitas em triplicata das frações voláteis dos quatros meios de cultura e dos três períodos de cultivos do fungo A. rigidiuscula. Para analisar e comparar os perfis químicos voláteis, todos os compostos foram considerados, pois se desejava fazer uma relação global entre o fungo nas diversas condições e os seus voláteis. Para determinar a relação geral entre o fungo com os compostos voláteis, a média da triplicata de cada condição de cultivo do fungo foi tratada como variável independente em uma matriz de similaridade, permitindo a construção de um dendograma (Figura 29).
Com a análise de componentes principais realizada com o perfil químico volátil das doze amostras do fungo foi possível distinguir quase todas as condições de cultivo (Figura 28 e 29, p. 97), que explica em dois componentes principais, 42,27% da variância total. A análise multivariada só não discriminou os perfis voláteis do fungo A. rigidiuscula nas condições de cultivo do BD e BDA, no período de sete dias.
Tabela 14 - Composição de COVs produzidos pelo do fungo A. rigidiuscula em diferentes condições de cultivo.
Fonte: Próprio autor.
Composto IR1 IR2 BD7 BD14 BD21 PEP7 PEP14 PEP21 BDA7 BDA14 BDA21 Arroz7 Arroz14 Arroz21
3-Metilbutan-1-ol 737 738 20,96±3,48 11,97±1,46 12,36±1,22 7,28±2,28 8,57±0,48 10,01±1,36 11,15±2,26 5,22±2,78 8,38±1,36 2,57±1,36 3,53±0,12 4,57±2,24 2-Metilbutan-1-ol 740 755 8,84±0,03 6,86±0,23 7,88±0,41 9,77±2,38 7,28±0,12 13,64±1,63 8,72±4,15 4,04±0,28 4,53±0,71 1,24±0,33 1,24±0,33 0,97±0,77 Octano 783 800 - - - 0,72±0,28 - 0,81±0,56 Etilbenzeno 858 858 - - - 1,73±0,58 - - - Acetato de 3-metilbutila 880 876 - - - 0,65±0,07 - Acetato de 2-metilbutila 882 887 - - - 0,47±0,32 - Estireno 889 890 - - - 2,14±1,11 1,13±1,02 0,96±0,40 Heptan-1-ol 977 969 - - - - 0,32±0,23 0,79±0,23 - - - - 0,40±0,24 0,42±0,18 Octan-3-ona 989 984 - - - 2,13±1,38 3,46±2,30 6,12±1,87 1,2,4-Trimetilbenzeno 990 985 - - - 1,87±1,59 - - - Eucaliptol 1030 1032 - - - 0,79±0,67 1,32±0,81 1,25±0,76 (E)-Oct-2-enal 1061 1057 - - 0,42±0,22 - - - - 4-Etilanisol 1115 1110 - - - 12,07±1,65 0,82±0,53 25,30±15,0 - 2-Feniletanol 1118 1121 19,28±2,06 20,38±2,06 26,40±0,63 7,26±1,58 12,25±1,05 21,94±1,37 14,09±2,90 2,73±0,82 - 10,45±0,57 2,36±1,36 3,74±2,63 Acetato de octan-3-ila 1126 1126 - - - 0,27±0,02 - 4-Metoxi-estireno 1153 1151 - - - 0,07±0,02 0,67±0,17 - 4-Etilfenol 1156 1153 - 2,28±1,38 1,41±0,77 - - - 8,41±2,07 2,19±0,53 6,70±0,13 Isoborneol 1162 1157 - - 0,41±0,32 - - 0,27±0,19 - - - 0,78±0,73 0,83±0,18 0,38±0,15 Borneol 1165 1165 2,94±0,02 0,81±0,65 0,32±0,19 - - - - Naftaleno 1184 1179 - - - 2,72±2,69 1,96±1,06 - 1,33±0,30 - - - - 2-Metilisoborneol 1186 1180 - - 0,14±0,07 - - - 1,11±0,19 - - Decan-3-ona 1192 1195 - - - 1,06±0,52 - - - - Decanal 1211 1209 - - - 2,29±0,90 - - - - NI 1218 - - - - 1,60±1,34 0,88±0,04 0,69±0,44 - - - - 4-Etillguaiacol 1282 1282 - - - 37,05±5,69 7,93±5,10 30,60±3,77 NI 1290 1288 - - - 4,12±2,26 - - - (5Z,7E)-dodeca-1,5,7-trieno 1294 - - - - 6,36±1,56 4,84±0,37 3,09±2,11 - 3,54±0,79 4,47±1,52 - - - (5E)-Dodec-5-en-7-ino 1296 - - 0,72±0,13 - 3,99±0,59 6,49±0,56 5,16±3,52 - 4,79±0,14 - - - - (5Z)-Dodec-5-en-7-ino 1306 - - 1,54±0,93 2,29±1,20 22,01±16,2 25,68±1,87 12,40±3,78 - 18,04±6,37 12,18±1,99 - - - NI 1315 - - - 0,97±0,40 1,94±1,03 4-Etil-1,2-dimetoxibenzeno 1328 - - - 6,33±2,96 25,41±5,56 10,49±2,12 Triacetina 1356 1350 - - - 1,99±1,13 - - - - - Eugenol 1372 1370 - - 0,52±0,37 - - - 1,26±1,12 1,74±0,30 - Decanoato de etila 1399 1397 - 1,00±0,76 0,70±0,58 - - - 5,86±1,65 - 3,45±0,48 -Cariofileno 1424 1423 - - 0,18±0,04 - - - - 3,52±0,52 1,01±1,19 0,83±0,19 1,50±0,42 0,81±0,29 NI 1453 - - - 0,68±0,67 - - - - NI 1455 - - - 2,37±0,37 0,22±0,17 - - (E)-Geranilacetona 1458 1452 - 2,78±0,52 3,50±0,43 1,57±1,13 0,68±0,28 0,73±0,55 3,97±3,20 2,32±0,33 - 0,23±0,00 0,20±0,11 - -Muuroleno 1492 1488 40,78±1,84 26,24±5,76 27,04±0,00 22,43±7,26 13,12±1,44 15,60±3,38 35,88±9,82 11,19±1,54 14,65±6,31 11,35±2,55 4,48±1,97 8,38±4,29 -Selineno 1495 1490 - - 0,59±0,41 - - - 0,74±0,33 0,08±0,07 1,67±0,81 Valenceno 1497 1496 1,56±0,77 0,90±0,37 0,08±0,00 1,30±0,32 - - - - α-Muuroleno 1505 1498 - - - 0,03±0,01 - Epizonareno 1506 1500 - - 0,14±0,12 - - - - tra ns- -Cadineno 1514 1513 - - - 0,23±0,02 - (Z)-Nerolidol 1570 1563 - 0,79±0,67 1,32±0,15 - 1,00±0,34 1,15±1,08 - - - -
Acetato de cis-nerolidol 1629 1632 5,15±2,97 9,46±2,05 5,52±3,15 7,18±2,48 3,35±0,11 5,05±2,30 21,34±5,96 34,95±0,54 25,08±10,4 2,78±0,63 1,08±0,00 1,94±0,58
NI 1689 - - - 2,38±1,84 - - -
Hexadecanoato de etila 1999 1992 - 8,58±1,81 5,13±2,79 2,54±1,15 3,68±0,56 4,86±19,95 2,83±1,80 5,99±1,11 5,05±2,77 1,51±0,97 1,82±1,23 5,28±1,59
Linoleato de etila 2169 2163 - 3,90±1,47 2,74±1,06 2,08±1,61 2,02±0,32 2,44±1,28 - - - 0,80±0,55 1,17±0,79 3,88±1,11
Oleato de etila 2174 2169 - 1,82±0,49 - 0,42±0,14 - 1,29±1,08 - - - 1,23±0,15 1,30±1,00 3,66±1,00
Total (%) 99,5±0,70 99,65±0,56 99,05±1,30 99,55±0,70 99,15±0,31 99,03±1,05 99,98±0,01 99,96±0,04 98,89±1,40 99,65±0,35 91,74±1,89 96,11±3,90
Figura 28 - Gráfico dos escores das 50 variáveis de doze amostras obtidas por HS-SPME e CG-EM do fungo A. rigidiuscula em diferentes condições de cultivo
Fonte: Próprio autor.
Figura 29 - Dendrograma da AAH de 12 amostras obtidas por HS-MEFS e CG-EM do fungo A. rigidiuscula em diferentes condições de cultivo
3.5 Considerações finais
A identificação de COVs produzidos por dez espécies de fungos cultivados nas mesmas condições, aliada a análise multivariadas de dados de ACP e AAH, se mostrou adequada para discriminar as dez espécies fúngicas da família Botryosphaeriaceae. A discriminação do complexo N. parvum/N. ribis aponta a importância de perfis voláteis de fungos como uma ferramenta quimiotaxonômica, que poderia complementar estudos filogenéticos de morfologia e biologia molecular. Além disso, os altos teores de α-bisabolol produzidos por P. stromaticum credenciam este composto como um marcador quimiotaxonômico para esta espécie.
A partir do estudo com o fungo A. rigidiuscula foi possível verificar que a produção de metabólitos voláteis depende do meio de cultivo utilizado e do período de incubação. Em geral, a produção de COVs foi a mais elevada em arroz com 14 dias de incubação. Contudo, as diferenças de metabólitos sobre os diversos substratos foram notáveis. No entanto, apesar dessas diferenças gerais de metabólitos em relação ao meio de cultivo utilizado (BD, BDA, peptona e arroz), certos compostos foram produzidos nos três meios de cultivos diferentes, tais como álcool isopentílico, sec-butilcarbinol, -muuroleno e acetato de nerolidol. A produção de COVs variou muito com o período de incubação, tais como o 4- etilguaiacol que variou de 37,05% quando cultivado por 7 dias, a 7,93% quando cultivado por 14 dias. Em meios de cultura que são pobres em nutrientes, a concentração e a quantidade total de COVs média foi mais baixa do que sobre substratos ricos em nutrientes.
Figura 30 – Espectro de massas do isobutanol
Fonte: Próprio autor.
Figura 31 – Espectro de massas do álcool isopentílico
Fonte: Próprio autor
Figura 32 – Espectro de massas do 2-metil-butan-1-ol
Fonte: Próprio autor
Figura 33 – Espectro de massas do octan-1-ol
Fonte: Próprio autor
Figura 34 – Espectro de massas do álcool fenil etílico
Fonte: Próprio autor
Figura 35 – Espectro de massas do 2-butil-octan-1-ol
Fonte: Próprio autor
OH OH
OH
OH
Figura 36 – Espectro de massas do 2-etil-decan-1-ol
Fonte: Próprio autor
Figura 37 – Espectro de massas do decan-1-ol
Fonte: Próprio autor
Figura 38 – Espectro de massas do undecan-2-ona
Fonte: Próprio autor
Figura 39 – Espectro de massas do α-copaeno
Fonte: Próprio autor
Figura 40 – Espectro de massas do -elemeno
Fonte: Próprio autor
OH
OH
Figura 41 – Espectro de massas do aristoleno
Fonte: Próprio autor
Figura 42 – Espectro de massas do calareno
Fonte: Próprio autor
Figura 43 – Espectro de massas do eremofileno
Fonte: Próprio autor
Figura 44 – Espectro de massas do δ-amorfeno
Fonte: Próprio autor
Figura 45 – Espectro de massas do germacreno D
Fonte: Próprio autor
H
Figura 46 – Espectro de massas do aristoloqueno
Fonte: Próprio autor
Figura 47 – Espectro de massas do valenceno
Fonte: Próprio autor
Figura 48 – Espectro de massas do α-selineno
Fonte: Próprio autor
Figura 49 – Espectro de massas do -cadineno
Fonte: Próprio autor
Figura 50 – Espectro de massas do δ-cadineno
Fonte: Próprio autor
H
H
H
Figura 51 – Espectro de massas do zonareno
Fonte: Próprio autor
Figura 52 – Espectro de massas do trans-cadina-1(2), 4-dieno
Fonte: Próprio autor
Figura 53 – Espectro de massas do palustrol
Fonte: Próprio autor
Figura 54 – Espectro de massas do globulol
Fonte: Próprio autor
Figura 55 – Espectro de massas do α-cedreno epóxido
Fonte: Próprio autor
H H OH H H H O H O H
Figura 56 – Espectro de massas do -cedren-9-ona
Fonte: Próprio autor
Figura 57 – Espectro de massas do α-cadinol
Fonte: Próprio autor
Figura 58 – Espectro de massas do junipercanfor
Fonte: Próprio autor
Figura 59 – Espectro de massas do 5-neo-cedrenol
Fonte: Próprio autor
Figura 60 – Espectro de massas do α-bisabolol
Fonte: Próprio autor
H O H H O H H O H OH H H O H
Figura 61 – Espectro de massas do acetato de guaiol
Fonte: Próprio autor
Figura 62 – Espectro de massas do 13-hidroxivalenceno
Fonte: Próprio autor
Figura 63 – Espectro de massas do hexadecan-3-ona
Fonte: Próprio autor
Figura 64 – Espectro de massas do 3-metilbutan-1-ol
Fonte: Próprio autor
OH
O
Figura 65 – Espectro de massas do 2-metilbutan-1-ol
Fonte: Próprio autor
Figura 66 – Espectro de massas do octano
Fonte: Próprio autor
Figura 67 – Espectro de massas do etilbenzeno
Fonte: Próprio autor
Figura 68 – Espectro de massas de acetato do 3-metilbutila
Fonte: Próprio autor
OH
O O
Figura 69 – Espectro de massas de acetato do 2-metilbutila
Fonte: Próprio autor
Figura 70 – Espectro de massas de acetato do estireno
Fonte: Próprio autor
Figura 71 – Espectro de massas do heptan-1-ol
Fonte: Próprio autor
Figura 72 – Espectro de massas do octan-3-ona
Fonte: Próprio autor
O O
OH
Figura 73 – Espectro de massas do 1,2,4-trimetilbenzeno
Fonte: Próprio autor
Figura 74 – Espectro de massas do eucaliptol
Fonte: Próprio autor
Figura 75 – Espectro de massas do (E)-octan-2-al
Fonte: Próprio autor
Figura 76 – Espectro de massas do 4-etilanisol
Fonte: Próprio autor
O
O H
Figura 77 – Espectro de massas do 2-feniletanol
Fonte: Próprio autor
Figura 78 – Espectro de massas do acetato de octan-3-ol
Fonte: Próprio autor
Figura 79 – Espectro de massas do 4-metoxi-estireno
Fonte: Próprio autor
Figura 80 – Espectro de massas do 4-etilfenol
Fonte: Próprio autor
OH
O
OH
O O
Figura 81 – Espectro de massas do borneol
Fonte: Próprio autor
Figura 82 – Espectro de massas do naftaleno
Fonte: Próprio autor
Figura 83 – Espectro de massas do 2-metilisoborneol
Fonte: Próprio autor
Figura 84 – Espectro de massas do decan-3-ona
Fonte: Próprio autor
OH H OH H
Figura 85 – Espectro de massas do isoborneol
Fonte: Próprio autor
Figura 86 – Espectro de massas do decanal
Fonte: Próprio autor
Figura 87 – Espectro de massas de composto não identificado
Fonte: Próprio autor
Figura 88 – Espectro de massas do 4-etilguaiacol
Fonte: Próprio autor
OH H H O O O H
Figura 89 – Espectro de massas de composto não identificado
Fonte: Próprio autor
Figura 90 – Espectro de massas do (5Z, 7E)-1,5,7-dodecatrieno
Fonte: Próprio autor
Figura 91 – Espectro de massas do (5E)-5-dodecen-7-ino
Fonte: Próprio autor
Figura 92 – Espectro de massas do (5Z)-5-dodecen-7-ino
Figura 93 – Espectro de massas de composto não idetificado
Fonte: Próprio autor
Figura 94 – Espectro de massas do 4-etil-1,2-dimetilbenzeno
Fonte: Próprio autor
Figura 95 – Espectro de massas do triacetina
Fonte: Próprio autor
Figura 96 – Espectro de massas do isoeugenol
Fonte: Próprio autor
OH O O O O O O O O O
Figura 97 – Espectro de massas do decanoato de etila
Fonte: Próprio autor
Figura 98 – Espectro de massas do -cariofileno
Fonte: Próprio autor
Figura 99 – Espectro de massas do α-patchouleno
Fonte: Próprio autor
Figura 100 – Espectro de massas do (E)-nerolidol
Fonte: Próprio autor
O O
Figura 101 – Espectro de massas do nerilacetona
Fonte: Próprio autor
Figura 102 – Espectro de massas do -muuroleno
Fonte: Próprio autor
Figura 103 - Espectro de massas do -selineno
Fonte: Próprio autor
Figura 104 – Espectro de massas do valenceno
Fonte: Próprio autor
O
Figura 105 – Espectro de massas do epizonareno
Fonte: Próprio autor
Figura 106 – Espectro de massas do α-muuroleno
Fonte: Próprio autor
Figura 107 – Espectro de massas do -cadineno
Fonte: Próprio autor
Figura 108 – Espectro de massas do trans- -cadineno
Fonte: Próprio autor
H H H H OH H
Figura109 – Espectro de massas do acetato do cis-nerolidol
Fonte: Próprio autor
Figura 110 – Espectro de massas de composto não identificado
Fonte: Próprio autor
Figura 111 – Espectro de massas do hexanodecanoato de etila
Fonte: Próprio autor
Figura 112 – Espectro de massas do linoleato de etila
Fonte: Próprio autor
O O
O O
O O
Figura 113 – Espectro de massas do linoleato de etila
Fonte: Próprio autor
O O
REFERÊNCIAS
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