Com relação aos principais objetivos das tarefas “elaboração e/ou resolução de listas de exercícios” e “trabalho de pesquisa literária” destacam-se: o reconhecimento do grau de dificuldade de se compreender os conteúdos da química, a possibilidade de aplicabilidade do aprendizado dos conteúdos teóricos abordados; familiarização com a literatura primária (localização, reconhecimento e compreensão de características, leitura crítica, dentre outros); entendimento sobre o processo de construção do conhecimento científico; aperfeiçoamento de habilidades de comunicação escrita em linguagem científica e aplicabilidade na química orgânica.
A Figura 19 ilustra o desempenho dos grupos de alunos no conjunto avaliativo que consta das seguintes atividades que foram realizadas em grupo: a) tarefas de pesquisas em livros e artigos científicos que constam de “Listas de Exercícios e Trabalho de Pesquisa Literária” (máximo de 5 componentes por grupo e mínimo de 2, como descrito na parte experimental, item 3); b) teste preliminar que funciona como uma chamada preliminar que alerta os alunos para a necessidade da importância dos estudos em fluxo contínuo, com o devido cumprimento do calendário de realização e entrega das outras atividades (máximo de 3 componentes por grupo, de modo que estejam vinculados as outras atividades que são realizadas em grupo). De acordo com os resultados observados na Figura 19, os percentuais que pontuaram as atividades desenvolvidas em parcerias foram significantemente satisfatórios para os alunos especificados no Grupo IV, tendo sido observado que as respostas e justificativas encontram-se coerentes com os conteúdos teóricos abordados de acordo com a proposta metodológica aplicada. É importante ressaltar que há um percentual residual de alunos do Grupo III que se enquadram nesta estatística (alunos com notas entre 6,0 e 7,0).
Figura 19. Desempenho dos grupos de alunos no conjunto avaliativo que consta das atividades realizadas em grupo e individual.
0% 10% 20% 30% 40% 50% 60% 70% Teste Lista de exercício T. de pesquisa Prova escrita I II III IV
I corresponde o percentual de alunos que não fizeram as atividades. II percentual de alunos inseridos em uma faixa de nota entre 1,0 e 4,9. III percentual de alunos com nota entre 5,0 e 7,0.
IV Percentual de alunos com nota acima de 7,0.
É importante reforçar que as avaliações pertinentes aos parâmetros teste preliminar e prova escrita (aplicados em cada unidade) descritas nesta dissertação, foram realizadas para questões subjetivas, em que um agregado de conhecimentos são necessários para que a questão seja respondida. Destacando apenas exemplos representativos do desempenho dos alunos, descreve-se a seguir, três questões solicitadas na modalidade prova presencial individual.
Exemplo a) Dada a Figura a seguir pede-se: elaboração de um texto explicativo abrangente de acordo com as Teorias VB e MO (TLV e TOM) de forma que para a justificativa da formação das ligações químicas, sejam incluídas informações sobre as contribuições científicas de Thomson e Neils Bohr que estejam diretamente correlacionadas com esta questão, bem como sobre a importância da descoberta do fenômeno de hibridização; geometria estrutural (destaque um aspecto estereoquímico associado aos estudos de Kekulé, J.H Van´t Hoff e J. A. Le Bel); Teoria de Repulsão dos Pares Eletrônicos de Valência, dentre outros.
Neste documento, esta figura encontra-se citada anteriormente como sendo Figura 06.
Fonte: Baile; Bailey, (1995) e Barbosa, (2011).
Como expectativa de resposta para esta questão o aluno deve reconhecer os seguintes assuntos: configuração eletrônica do átomo de carbono; estados fundamentais e excitado; origem da descoberta da excitação eletrônica (vinculado ao modelo atômico de N. Bohr que vinculou a energia do elétron à energia quântica de Plank divulgada em 1900), possibilitando a justificativa do átomo de carbono ser tetravalente (pela excitação dos elétrons). Desta forma, na elaboração do texto explicativo, os parágrafos a seguir são possíveis de utilização.
Apesar das teorias de Lewis e Kössel (1916) permitirem determinar como as ligações químicas ocorriam não se podia explicar porque o carbono com uma distribuição eletrônica 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 poderia fazer 4 ligações químicas. A justificativa para o átomo de carbono ser tetravalente consiste no fato da excitação eletrônica, bem como na ocorrência de estados híbridos.
A descoberta do elétron (em 1897, modelo atômico de J.J. Thompson) justifica a natureza física da ligação química e Neils Bohr (1913) com a excitação eletrônica e os cálculos das distâncias entre camada de valência e núcleo atômico (raios de Bohr) confirmou o postulado da tetravalência. No entanto, a geometria tetraédrica para o átomo de carbono foi compreendida com o conceito de hibridização de orbital postulado por Linus Pauling, que divulgou este estudo após a fundamentação da mecânica quântica. Entre os anos 1924 e 1926 a Mecânica Quântica surge da necessidade de se explicar satisfatoriamente ambos os fenômenos: estrutura atômica e formação de ligações químicas, tendo sido desenvolvida por de Broglie (1924), Heisenberg (1925) e Schrödinger (1926).
Na Figura 06 (reapresentada acima), como o arranjo de elétrons é tetraédrico em torno dos orbitais híbridos sp3 do carbono com o orbital atômico puro s do hidrogênio (recobrimento frontal via representação CLOA) resulta em uma geometria que minimiza a
repulsão dos pares eletrônicos (teoria VSEPR) nas quatro ligações covalentes (sp3-s). Na
molécula formada não há pares de elétrons isolados (não compartilhados) e, portanto, os pares de elétrons de ligação minimizam a compressão dos ângulos de ligação[o ângulo diedro HCH na molécula do metano (CH4), é igual a 109,5º].
Exemplo b) Solicita-se que a molécula 1,3-dihidróxi-ciclohexano seja representada na conformação cadeira com as hidroxilas cis-posicionadas; para esta molécula, o equilíbrio conformacional deve ser representado, estabelecido e justificado.
Como expectativa de resposta para esta questão o aluno deve conhecer e aplicar os seguintes assuntos:
Representação de estrutura química, nomenclatura, estereoquímica (um dos itens obrigatórios da ementa da disciplina que não está sendo discutido isoladamente nesta pesquisa) e interações intermoleculares.
A figura disponibilizada abaixo deve ser mostrada e discutida de forma coerente com os conteúdos pertinentes aos assuntos amplamente abordados na primeira unidade e início da segunda unidade (das referidas disciplinas citadas neste documento). Neste contexto, esperava-se que o aluno soubesse representar a estrutura química planar da molécula 1,3-dihidróxi-ciclohexano, bem como, sua conformação cadeira, identifique a interação intramolecular e aborde a justificativa para o favorecimento dos ligantes hidroxilas na geometria conformacional com orientação 1,3-di-axial, pela formação da ligação hidrogênio, que estabiliza a molécula via interação ligante 1,3-di-axial (e determina uma conformação preferencial indicada pela simbologia das setas com equilíbrio deslocado para a formação da ligação hidrogênio).
Figura 20. Representação química para o favorecimento conformacional do 1,3-diol-ciclohexano.
Fonte: Adaptada do Solomons; Fryhle, (2009).
Em uma avaliação abrangente ficou evidente que o aluno tem resistência em estudar nomenclatura, isomerismo conformacional (inseridos nesta pesquisa na temática “representações estruturais”), em aplicar os conteúdos das teorias relacionadas às forças
intermoleculares, que por sua vez, são sinalizadoras do comportamento físico-químico das espécies químicas. Por exemplo, a continuidade desta questão estaria vinculada as propriedades físico-químicas de outra molécula similar em que a interação intramolecular do tipo ligação hidrogênio necessariamente não estaria presente [como é o caso dos ácidos salicílico e acetil salicílico (aspirina) que são discutidos em função das suas variações de comportamento físico-químico em função de um composto apresentar ligação hidrogênio e o seu derivado acetilado não]. Neste caso, portanto, em uma análise comparativa, o aluno deveria estar apto para entender os dados experimentais evidenciados para cada substância. Desta forma, se os conhecimentos básicos não são entendidos e assimilados adequadamente, fica inviável para o aluno avançar em questões mais elaboradas que solicitam um acúmulo de conhecimentos.
Exemplo c) Nas questões sobre reatividade química aplicada a química dos compostos carbonilados, por exemplo, pede-se:
1. Estrutura química básica de todas as classes de substâncias onde o arranjo C=O está presente e suas nomenclaturas representativas.
2. Comentários VB/MO sobre a formação da ligação C=O.
3. Sobre a reatividade deste grupo funcional (C=O) utilizando o exemplo abaixo, especificar e justificar a ordem crescente de reatividade.
(1) acetaldeído; (2) propanona; (3) formaldeído; (4) tricloroacetaldeído.
4. Entre os ésteres e amidas indique e justifique a classe mais reativa.
5. O hidrato de carbonila representado abaixo (um hemiacetal) pode ser formado pela oxidação extensiva de alcoóis primários. Neste processo oxidativo forma-se como produto de reação, um ácido derivado. Demonstre a rota sintética oxidativa que forma este ácido derivado. RCH(OH)2 diol geminado (um hemiacetal)
6. Este hidrato de carbonila (diol geminado) pode ser formado por outros processos reacionais. Dê o mecanismo completo de um processo reacional alternativo que leva a formação desta espécie instável, genericamente representada por RCH(OH)2.
Como expectativa de resposta para esta questão o aluno deve conhecer e aplicar os seguintes conteúdos:
Teoria estrutural dos compostos carbonilados;
Conhecer e aplicar as teorias vinculadas aos efeitos indutivos doadores e puxadores de elétrons, bem como deslocalização eletrônica (efeito mesomérico), para avaliação da reatividade do grupo polar C=O nos compostos carbonilados;
Avaliação de estruturas químicas em função da teoria da eletronegatividade para aplicação de conceitos pertinentes aos assuntos: nucleofilicidade e eletrofilicidade;
Noções de acidez e basicidade;
Ataque nucleofílico aos centros eletrofílicos de compostos orgânicos; Adição nucleofílica ao grupo C=O;
Processos oxidativos em geral.
Estabilidade de espécies intermediárias em processos reacionais;
Formação de estados de transição em processos reacionais, dentre outros aspectos.